(E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-hexene | 155623-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-1-phenylselanylhex-1-enyl]silane
• CAS: 155623-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₄SeSi
• 分子量: 311.401
• InChiKey: RBZUMCIKXIASAD-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±34.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-hexene 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-hexenylselanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔基硅烷加氢镁化反应立体选择性合成(E)-α-硒烯基乙烯基硅烷

  摘要：

  (E)-α-硒基乙烯基硅烷已通过炔基硅烷的水力镁化立体选择性合成，然后与芳基硒基溴化物反应。(E)-α-硒基乙烯基硅烷可以在催化量的氢碘酸存在下进行脱甲硅烷化反应，以高收率得到 (E)-乙烯基硒化物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33123
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 苯基溴化硒 在 二氯二茂钛 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(phenylseleno)-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  炔基硅烷加氢镁化反应立体选择性合成(E)-α-硒烯基乙烯基硅烷

  摘要：

  (E)-α-硒基乙烯基硅烷已通过炔基硅烷的水力镁化立体选择性合成，然后与芳基硒基溴化物反应。(E)-α-硒基乙烯基硅烷可以在催化量的氢碘酸存在下进行脱甲硅烷化反应，以高收率得到 (E)-乙烯基硒化物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33123

文献信息

• [2 + 1] Cycloaddition of 1-Seleno-2-silylethenes. Selenium-Assisted 1,2-Silicon Shift for Cyclopropanation
  作者：Shoko Yamazaki、Mayumi Tanaka、Akio Yamaguchi、Shinichi Yamabe

  DOI：10.1021/ja00085a015

  日期：1994.3

  A novel one-step [2 + 1] cycloaddition synthesis of cyclopropanes has been developed. Reaction of (E)-1-(phenylseleno)-2-silylethenes 1a,b with vinyl ketones 2a-d and acrolein (2e) in the presence of SnCl4 gave cyclopropane products by a formal [2 + 1] cycloaddition accompanied by 1,2-silicon migration rather than by [2 + 2] cycloaddition. This facile 1,2-silicon shift is rationalized by a remarkable selenium effect. A generated beta-silicon-stabilized zwitterion A is transformed by a 1,2-silicon shift to the more stable selenium-bridged intermediate C. Ab initio MO calculations for model compounds clearly demonstrate that the intermediate C is more stable than A. The selenium-bridged geometry of C shows that preference is for formation of a cyclopropane ring instead of a cyclobutane ring.
• Stereoselective Synthesis of (E)-(2-Alkyl)- (1-Silylvinyl) Selenides via Hydrozirconation of Alkyl Silyl Acetylenes
  作者：Xin-Hua Xu、Wei-Xin Zheng、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919809458696

  日期：1998.11

  Hydrozirconation of alkyl silyl acetylenes gives organozirconium complexes which reacted with arylselenenyl bromides to afford (E)-(1-silylvinyl)selenides in high yields.
• Yamazaki Shoko, Tanaka Mayumi, Yamaguchi Akio, Yamabe Shinichi, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 6, S 2356-2365
  作者：Yamazaki Shoko, Tanaka Mayumi, Yamaguchi Akio, Yamabe Shinichi

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α-Selenenylvinylsilanes via the Hydromagnesiation Reaction of Alkynylsilanes
  作者：Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-2002-33123

  日期：——

  (E)-α-Selenenylvinylsilanes have been synthesized stereoselectively via the hydromagnesiation of alkynylsilanes, followed by the reaction with arylselenenyl bromides. (E)-α-Selenenylvinylsilanes can undergo the desilylation reaction in the presence of a catalytic amount of hydriodic acid to give (E)-vinyl selenides in high yields.

  (E)-α-硒基乙烯基硅烷已通过炔基硅烷的水力镁化立体选择性合成，然后与芳基硒基溴化物反应。(E)-α-硒基乙烯基硅烷可以在催化量的氢碘酸存在下进行脱甲硅烷化反应，以高收率得到 (E)-乙烯基硒化物。