(1S,2R,4R,5R,8R,14R,16S)-14-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-5-propan-2-yl-13,15-dioxapentacyclo[8.8.0.02,8.04,8.011,16]octadec-10-en-7-one | 897041-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R,8R,14R,16S)-14-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-5-propan-2-yl-13,15-dioxapentacyclo[8.8.0.02,8.04,8.011,16]octadec-10-en-7-one
• CAS: 897041-95-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: FXHQFRWCMPATEE-GKSYHQPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,8R,14R,16S)-14-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-5-propan-2-yl-13,15-dioxapentacyclo[8.8.0.02,8.04,8.011,16]octadec-10-en-7-one 、 苯基溴化硒 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以50%的产率得到(5R,7S,10R,13R,14R)-5-(4-methoxyphenyl)-10,13-dimethyl-17-phenylselanyl-14-propan-2-yl-4,6-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.013,17]octadec-1-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Isopropyl-2-[(2R,6S,8aS)-2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-6-vinyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-5-ylmethyl]-3-methyl-cyclopent-2-enone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(1S,2R,4R,5R,8R,14R,16S)-14-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-5-propan-2-yl-13,15-dioxapentacyclo[8.8.0.02,8.04,8.011,16]octadec-10-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g

文献信息

• Convergent, Enantioselective Syntheses of Guanacastepenes A and E Featuring a Selective Cyclobutane Fragmentation¹
  作者：William D. Shipe、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja060847g

  日期：2006.5.1

  of a convergent strategy that led to efficient, enantioselective syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-guanacastepene E and formal total syntheses of (+)- and (-)-guanacastepene A is described. A union of five- and six-membered ring intermediates by an efficient pi-allyl Stille cross-coupling reaction was followed by an intramolecular enone-olefin [2 + 2] photocycloaddition and a stereoelectronically

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。