[(2R,6S,8aS)-2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-6-vinyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-5-yl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2R,6S,8aS)-2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-6-vinyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-5-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,6S,8aS)-6-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-4,7,8,8a-tetrahydro-1,3-benzodioxin-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: OSRMSJKTWVUZCU-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6S,8aS)-2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-6-vinyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-5-yl]-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (1S,2R,4R,5R,8R,14R,16S)-14-(4-methoxyphenyl)-1,4-dimethyl-5-propan-2-yl-13,15-dioxapentacyclo[8.8.0.02,8.04,8.011,16]octadec-10-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 [(2R,6S,8aS)-2-(4-Methoxy-phenyl)-6-methyl-6-vinyl-6,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g

文献信息

• Convergent, Enantioselective Syntheses of Guanacastepenes A and E Featuring a Selective Cyclobutane Fragmentation¹
  作者：William D. Shipe、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja060847g

  日期：2006.5.1

  of a convergent strategy that led to efficient, enantioselective syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-guanacastepene E and formal total syntheses of (+)- and (-)-guanacastepene A is described. A union of five- and six-membered ring intermediates by an efficient pi-allyl Stille cross-coupling reaction was followed by an intramolecular enone-olefin [2 + 2] photocycloaddition and a stereoelectronically

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。