2,4-dibromo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1000007-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dibromo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,4-dibromoquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,4-dibromoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1000007-15-7
• 化学式: C₁₂H₉Br₂NO₂
• 分子量: 359.017
• InChiKey: YXCXRKVHOWNTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.8-111.8 °C
• 沸点：
  391.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tribromoquinoline 、 氰基甲酸乙酯 在 (mesityl)MgBr*LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 以90%的产率得到2,4-dibromo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k

文献信息

• Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations
  作者：Nadège Boudet、Jennifer R. Lachs、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol702494k

  日期：2007.12.1

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).