3,4-dimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione | 2289-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-dimethyl-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione；3,4-dimethylpyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
• CAS: 2289-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• mdl: MFCD26967243
• 分子量: 242.231
• InChiKey: GPZAYZGTVZXHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 3,4-dimethyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物Pyrano [3,2 - c ] chromene-2,5-diones的微波辅助合成和抗真菌活性

  摘要：

  通过优化的微波辅助方案合成了一系列新颖的融合香豆素类似物吡喃并[3,2 - c ]苯二甲基-2,5-二酮。测试和评价了所有目标化合物对灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea），炭疽菌炭疽菌（Colletotrichum copsica），茄格链孢菌（Alternaria solani），玉米赤霉菌（Gibberella zeae）和茄霉根霉（Rhizoctorzia solani）的抑菌作用。生物测定结果表明，某些化合物在浓度低于50 ppm时显示出有效的抗真菌活性。对于化合物5d，6c和7b，对灰葡萄孢的EC 50值分别低至0.141、0.082和0.091μM，这表明其抗真菌活性比常用的杀菌剂Azoxystrobin更好。化合物5d（57％）和6c（55％）的抗腐烂性炭疽病菌的杀灭力也比天青霉素（44％）高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.069

文献信息

• Microwave-promoted Synthesis of Novel Fused Osthole Analogues
  作者：Mingzhi Zhang、Rongrong Zhang、Jiaqun Wang、Xiang Yu、Yaling Zhang、Qingqing Wang、Weihua Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600489

  日期：2016.12

  Osthole is a natural coumarin derivative and has a broad scope of biological activities. Two series of novel fused osthole analogues were designed, and synthesized through a highly efficient microwave‐promoted synthetic protocol via the reaction of 4‐hydroxycoumarins and β‐ketoesters. The reaction conditions including solvent, catalyst, microwave power and irradiation time were also optimized. The

  Osthole是天然的香豆素衍生物，具有广泛的生物活性。设计了两个系列的新型融合甾醇类似物，并通过高效的微波促进合成方案，通过4-羟基香豆素和β-酮酸酯的反应进行合成。还优化了反应条件，包括溶剂，催化剂，微波功率和辐照时间。通过两个不同的分子内环化过程获得吡喃并[3,2 - c ]色烯-2,5-二酮和呋喃[3,2- c ]香豆素，并讨论了所提出的机理。
• A new method for annulation of the α-pyrone ring
  作者：V. F. Traven、I. V. Voevodina、A. V. Manaev、N. Ya. Podkhalyuzina

  DOI：10.1007/s10593-007-0059-0

  日期：2007.4
• Microwave-assisted synthesis and antifungal activity of novel coumarin derivatives: Pyrano[3,2- c ]chromene-2,5-diones
  作者：Rong-Rong Zhang、Jia Liu、Yu Zhang、Meng-Qing Hou、Ming-Zhi Zhang、Fenger Zhou、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.069

  日期：2016.6

  A series of novel fused coumarin analogues pyrano[3,2-c]chromene-2,5-diones have been synthesized through an optimized microwave-assisted protocol. All target compounds were tested and evaluated for their antifungal activity against Botrytis cinerea, Colletotrichum copsica, Alternaria solani, Gibberella zeae and Rhizoctorzia solani. The bioassay results indicated that some of the compounds exhibited

  通过优化的微波辅助方案合成了一系列新颖的融合香豆素类似物吡喃并[3,2 - c ]苯二甲基-2,5-二酮。测试和评价了所有目标化合物对灰葡萄孢菌（Botrytis cinerea），炭疽菌炭疽菌（Colletotrichum copsica），茄格链孢菌（Alternaria solani），玉米赤霉菌（Gibberella zeae）和茄霉根霉（Rhizoctorzia solani）的抑菌作用。生物测定结果表明，某些化合物在浓度低于50 ppm时显示出有效的抗真菌活性。对于化合物5d，6c和7b，对灰葡萄孢的EC 50值分别低至0.141、0.082和0.091μM，这表明其抗真菌活性比常用的杀菌剂Azoxystrobin更好。化合物5d（57％）和6c（55％）的抗腐烂性炭疽病菌的杀灭力也比天青霉素（44％）高。