(E,E)-ethyl 2,6,10-trimethyl-3-oxo-6,10,15-hexadecatrienoate | 173323-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-ethyl 2,6,10-trimethyl-3-oxo-6,10,15-hexadecatrienoate
• 英文别名: ethyl (6E,10E)-2,6,10-trimethyl-3-oxohexadeca-6,10,15-trienoate
• CAS: 173323-59-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: DLMKMNYNNIXOBF-NXGXIAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-ethyl 2,6,10-trimethyl-3-oxo-6,10,15-hexadecatrienoate 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到d,l-(1α,4aα,4bβ,8aα,10aβ)-ethyl 1,4a,8a-trimethyl-8-methylene-2-oxo-3,4,4a,4b,5,6,8a,9,10,10a-decahydro-1-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  d，l-异戊二醇的全合成：呋喃二萜的分子内自由基级联方法。

  摘要：

  β-酮酸酯多烯7和19的立体选择性氧化自由基环化已经完成，作为一步进入三碳环合成子8和21的一步，其中三碳环合成子8和21分别含有五个和六个立体异构中心。这些在C-4处具有轴向甲乙氧基的关键合成子最终转化为海绵骨架（8-> 14和21-> 25-> 14）。在经由海绵烯醇醚28的环氧化和随后的脱甲硅烷基化作用将2α-羟基引入海绵状A环中之后，实现了从常见的中间体14合成d，​​1-异松二醇（3）。

  DOI：

  10.1021/jo951581r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-deca-4,9-dienal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 反应 10.0h， 生成 (E,E)-ethyl 2,6,10-trimethyl-3-oxo-6,10,15-hexadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  d，l-异戊二醇的全合成：呋喃二萜的分子内自由基级联方法。

  摘要：

  β-酮酸酯多烯7和19的立体选择性氧化自由基环化已经完成，作为一步进入三碳环合成子8和21的一步，其中三碳环合成子8和21分别含有五个和六个立体异构中心。这些在C-4处具有轴向甲乙氧基的关键合成子最终转化为海绵骨架（8-> 14和21-> 25-> 14）。在经由海绵烯醇醚28的环氧化和随后的脱甲硅烷基化作用将2α-羟基引入海绵状A环中之后，实现了从常见的中间体14合成d，​​1-异松二醇（3）。

  DOI：

  10.1021/jo951581r

文献信息

• A biomimetic-like radical approach to furanoditerpenes
  作者：Phillip A. Zoretic、Zhongqi Shen、Ming Wang、Anthony A. Ribeiro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00433-d

  日期：1995.4

  A highly stereoselective oxidative free-radical cyclization of polyene 9 has been demonstrated as a one step entry to a complex tricarbocyclic synthon 10 which contains five crucial stereogenic centers. An entry to the spongian and marginatane furanoditerpenes has been realized from synthon 10.
• Total Synthesis of <i>d</i>,<i>l</i>-Isospongiadiol:  An Intramolecular Radical Cascade Approach to Furanoditerpenes
  作者：Phillip A. Zoretic、Ming Wang、Yongzheng Zhang、Zhongqi Shen、Anthony A. Ribeiro

  DOI：10.1021/jo951581r

  日期：1996.1.1

  A stereoselective oxidative free-radical cyclization of beta-keto ester polyenes 7 and 19 has been accomplished as a one-step entry to the tricarbocyclic synthons 8and 21 which contain five and six stereogenic centers, respectively. These key synthons possessing an axial carboethoxy group at C-4 were ultimately converted to the spongian skeleton (8--> 14 and 21 --> 25 -->14). The synthesis of d,l-isospongiadiol

  β-酮酸酯多烯7和19的立体选择性氧化自由基环化已经完成，作为一步进入三碳环合成子8和21的一步，其中三碳环合成子8和21分别含有五个和六个立体异构中心。这些在C-4处具有轴向甲乙氧基的关键合成子最终转化为海绵骨架（8-> 14和21-> 25-> 14）。在经由海绵烯醇醚28的环氧化和随后的脱甲硅烷基化作用将2α-羟基引入海绵状A环中之后，实现了从常见的中间体14合成d，​​1-异松二醇（3）。