2-O-benzyl 2-O'-tert-butyl (2S,4R)-3-methylidene-5-oxo-4-(2-oxoethyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 856682-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 2-O'-tert-butyl (2S,4R)-3-methylidene-5-oxo-4-(2-oxoethyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 856682-23-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: HANASWLMPPEWRZ-QRWLVFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 2-O'-tert-butyl (2S,4R)-3-methylidene-5-oxo-4-(2-oxoethyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 silver tetrafluoroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3aR,6S,6aS)-2-Benzyloxy-6a-methyl-4-oxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrole-6,6-dicarboxylic acid benzyl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  已完成强效蛋白酶体抑制剂盐孢菌酰胺 A (1) 的全合成，其特点是严格底物控制操作，从 (R)-焦谷氨酸的唯一手性中心开始。通过操纵两个分子内反应有效地构建了 1 中的连续季碳：（1）碳酸酯介导的亚胺酸酯（4 - > 14）和（2）醛的硒环化成环外亚甲基（5 - > 18）。

  DOI：

  10.1021/ja0522783
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,6R,7R,7aR)-5-oxo-3-phenyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]methyl ethyl carbonate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-O-benzyl 2-O'-tert-butyl (2S,4R)-3-methylidene-5-oxo-4-(2-oxoethyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  已完成强效蛋白酶体抑制剂盐孢菌酰胺 A (1) 的全合成，其特点是严格底物控制操作，从 (R)-焦谷氨酸的唯一手性中心开始。通过操纵两个分子内反应有效地构建了 1 中的连续季碳：（1）碳酸酯介导的亚胺酸酯（4 - > 14）和（2）醛的硒环化成环外亚甲基（5 - > 18）。

  DOI：

  10.1021/ja0522783

文献信息

• Total Synthesis of Salinosporamide A
  作者：Atsushi Endo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja0522783

  日期：2005.6.1

  Total synthesis of potent proteasome inhibitor salinosporamide A (1) has been accomplished, which features strictly substrate-controlled operations starting with the only chiral center of (R)-pyroglutamic acid. The consecutive quaternary carbons within 1 have been efficiently constructed by manipulation of two intramolecular reactions: (1) carbonate-mediated internal acylation of imidate ester (4 -->

  已完成强效蛋白酶体抑制剂盐孢菌酰胺 A (1) 的全合成，其特点是严格底物控制操作，从 (R)-焦谷氨酸的唯一手性中心开始。通过操纵两个分子内反应有效地构建了 1 中的连续季碳：（1）碳酸酯介导的亚胺酸酯（4 - > 14）和（2）醛的硒环化成环外亚甲基（5 - > 18）。