2-bromo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1000007-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-bromoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 2-bromoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1000007-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: RHHJPFLEDOWVHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.1-107.2 °C
• 沸点：
  352.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 、 1,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2,2'-(naphthalene-1,5-diyl)di(quinoline-3-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  TIPS-乙炔化萘二喹啉和萘并二吖啶：新型二氮杂二苯

  摘要：

  报道了两种二氮杂二苯的合成。双硼化萘通过 Suzuki 偶联到取代的烟酸乙酯上，然后通过分子内 Friedel-Crafts 酰化进行环化。将得到的二酮进行炔基化和还原，得到标题化合物，双（TIPS乙炔基） -取代的萘并[1,8- GH：5,4-克' ħ '] diquinoline和萘并[1,8- BC：5， 4- b ' ç '] diacridine。与它们的血缘九氮杂类似物相比，氮掺入在氧化方面稳定了二并苯。

  DOI：

  10.1002/chem.202101246
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴喹啉 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2-bromo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k

文献信息

• Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations
  作者：Nadège Boudet、Jennifer R. Lachs、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol702494k

  日期：2007.12.1

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).
• TIPS‐Ethynylated Naphthodiquinoline and Naphthodiacridine: Novel Diazabisacenes
  作者：Lukas Ahrens、Steffen Maier、Erik Misselwitz、Thomas Oeser、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202101246

  日期：——

  The synthesis of two diazabisacenes is reported. A bisboronated naphthalene was Suzuki-coupled to substituted ethyl nicotinates, then cyclized by intramolecular Friedel-Crafts acylation. The resulting diketones were alkynylated and reduced to give the title compounds, bis(TIPS-ethynyl)-substituted naphtha[1,8-gh:5,4-g′h′]diquinoline and naphtho[1,8-bc:5,4-b′c′]diacridine. Nitrogen incorporation stabilizes

  报道了两种二氮杂二苯的合成。双硼化萘通过 Suzuki 偶联到取代的烟酸乙酯上，然后通过分子内 Friedel-Crafts 酰化进行环化。将得到的二酮进行炔基化和还原，得到标题化合物，双（TIPS乙炔基） -取代的萘并[1,8- GH：5,4-克' ħ '] diquinoline和萘并[1,8- BC：5， 4- b ' ç '] diacridine。与它们的血缘九氮杂类似物相比，氮掺入在氧化方面稳定了二并苯。