1,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene | 688311-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 688311-88-8
• 化学式: C₂₂H₃₀B₂O₄
• 分子量: 380.1
• InChiKey: WSLASHNMNXHPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-N,18-N-di(dibenzofuran-4-yl)-6-N,18-N-bis(3-methylphenyl)-9,21-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.03,8.014,22.015,20]tetracosa-1(13),2(10),3(8),4,6,11,14(22),15(20),16,18,23-undecaene-6,18-diamine
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物和包含该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  KR20210108270A
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  유기 반도체 재료

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，该化合物如式（1）所示，包含该化合物的高分子化合物，含有该化合物或含有该高分子化合物的有机半导体材料，含有该有机半导体材料的有机层，包括源极、漏极、栅极和活性层，并提供了一种含有该有机半导体材料的有机晶体管。

  公开号：

  KR20150013550A

文献信息

• Photocatalyzed borylation using water<b>-</b>soluble quantum dots
  作者：Hediyala B. Chandrashekar、Arun Maji、Ganga Halder、Sucheta Banerjee、Sayan Bhattacharyya、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01737b

  日期：——

  The synthesis of arylboronates by Sandmeyer-type reactions in the presence of water still remains a significant challenge. Herein, we report the use of water-soluble MPA-capped quantum dot (QD) photocatalysts for the borylation of diazonium salts in the presence of water. A biphasic system under mild acidic conditions remains critical to prevent decomposition and competitive disulphide bond formation

  在水的存在下通过Sandmeyer型反应合成芳基硼酸酯仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了在水的存在下使用水溶性MPA封顶的量子点（QD）光催化剂进行重氮盐的硼化。在弱酸性条件下的双相体系对于防止分解和竞争性二硫键的形成仍然至关重要。本协议提供了更大范围的底物和硼化剂。另外，该催化系统提供了很高的周转率（TON）。本方法可以有效地区分硼酸和硼酸盐之间的细微反应活性差异。机理研究表明激发态电子转移途径。
• [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2018097937A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  There is provided a compound having Formula (I), Formula (II), or Formula (III). The variables are described in detail herein.

  提供一种具有化学式(I)、化学式(II)或化学式(III)的化合物。变量在此处有详细描述。
• Bottom-Up Synthesis of Nitrogen-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Junzhi Liu、Xinliang Feng

  DOI：10.1055/s-0039-1690767

  日期：2020.2

  coronene (diaza-HBC). Additionally, we present the synthesis of a class of helical N-charged PAHs, including one charged aza[5]helicene and two charged aza[4]helicenes. Moreover, the bottom-up organic synthesis strategy is further extended to the construction of novel nitrogen-boron-nitrogen (NBN)-containing PAHs. Finally, we discuss the synthesis of four-coordinate boron chromophores containing 6

  自下而上的有机合成是提供原子级精确的杂原子掺杂多环芳烃 (PAH) 的有效方法，不仅具有明确的尺寸和边缘结构，而且还具有特定的杂原子浓度和位置。我们提供了通过不同亲偶极体之间的 1,3-偶极环加成以及吡嗪型 N 掺杂二氮杂六环六苯并芴烯 (diaza-HBC) 制备氮掺杂多环芳烃 (N-PAHs) 的全体会议. 此外，我们展示了一类带 N 电荷的螺旋多环芳烃的合成，包括一个带电的氮杂[5]螺旋烯和两个带电的氮杂[4]螺旋烯。此外，自下而上的有机合成策略进一步扩展到新型含氮硼氮（NBN）多环芳烃的构建。最后，我们讨论了含有 6,12,18-三（烷基胺）-5,11,17-三氮杂三亚萘衍生物配体的四配位硼发色团的合成。1 引言 2 基于二苯并 9a-氮杂菲那烯 (DBAP) 的掺氮 PAH 3 阳离子掺氮螺旋 PAH 4 掺氮硼氮多环芳烃 5 结论与展望
• Isomeric Pyrenodithiophenediones and Their Derivatives: Synthesis, Reactivity, and Device Performance
  作者：Chenxi Zhou、Wen Gu、Guowei Zhang、Lele Liu、Aifeng Lv、Lei Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00579

  日期：2019.5.3

  Two isomeric pyrenodithiophenediones and their triisopropylsilyl(TIPS)-ethynyl-functionalized derivatives were synthesized and characterized. With treatment of excess lithium TIPS-acetylide, the isomeric diones could undergo Michael and carbonyl additions to form three derivatives with four, three, and two TIPS-ethynyl groups, respectively. The isomeric TIPS-ethynyl-functionalized derivatives show

  合成和表征了两个异构的吡二二噻吩及其三异丙基甲硅烷基（TIPS）-乙炔基官能化的衍生物。通过处理过量的TIPS-乙炔锂，异构体二酮可以进行迈克尔和羰基加成，以分别形成具有四个，三个和两个TIPS-乙炔基的三个衍生物。异构体TIPS-乙炔基官能化衍生物具有不同的理化性质。基于TIPS-乙炔基官能化衍生物的单晶晶体管表现出有希望的p型传输行为，空穴迁移率高达0.51 cm 2 V –1 s –1。
• Thiophene‐Fused Naphthodiphospholes: Modulation of the Structural and Electronic Properties of Polycyclic Aromatics by Precise Fusion of Heteroles
  作者：Keiichi Ishida、Tomohiro Higashino、Yoshimasa Wada、Hironori Kaji、Akinori Saeki、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/cplu.202000800

  日期：2021.1

  coupling, whereas the isomers with 2,3/6,7‐fused structure exhibit intense fluorescence. The trans isomers exhibited 1D slip π‐stacked arrangement. In contrast, the cis isomers displayed 2D herringbone structure or columnar structure with a cavity. Therefore, the precisely controlled fusion of heterole rings is a universal approach to uncover their intrinsic properties for versatile applications as

  对于具有杂环稠合结构的多环芳烃，稠合杂环的取向及其稠合结构的几何形状对理化性质有很大影响。在这项研究中，设计并合成了噻吩稠合的萘二磷的一系列异构体。系统研究揭示了杂种融合结构对其结构和电子性质的显着影响。由于增强的自旋轨道耦合，具有1,2 / 5,6融合结构的异构体显示出磷光，而具有2,3 / 6,7融合结构的异构体则显示出强烈的荧光。所述反式异构体显示出1D滑移π堆叠布置。相反，顺式异构体显示2D人字形结构或带有空腔的柱状结构。因此，精确控制的杂环稠合是揭示其固有性质的通用方法，可作为有机功能材料广泛应用于各种用途。