1-O-erucyl-rac-glycerol | 1372796-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-erucyl-rac-glycerol
• 英文别名: 3-[(Z)-docos-13-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 1372796-99-0
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃
• 分子量: 398.67
• InChiKey: DZADRUJVKOKLCY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-erucyl-rac-glycerol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的1-烷基-2-酰基磷脂酰胆碱：用于增强非病毒基因传递的辅助脂质

  摘要：

  合成了合理设计的不对称烷基酰基磷脂酰胆碱（APC），并作为非病毒基因传递的辅助脂质进行了评估。在甘油骨架的1位上引入了长脂肪链（C22-C24），在2位上引入了分支脂质链（C18），在3位上引入了磷酸胆碱头基。APC的融合性取决于烷基链的长度和饱和度。阳离子脂质与APC配制成脂质体或纳米脂质体，并评估其稳定性，转染效率和细胞毒性。APC介导高的体外转染效率，并具有较低的细胞毒性。通过使用低至0.1％的PEG-脂质，可以用APC获得小的纳米脂质颗粒（小于100 nm）。

  DOI：

  10.1016/j.ijpharm.2011.06.022
• 作为产物：
  描述：

  13-二十二烯醇 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-O-erucyl-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  SOOTHING PRO-PHEROMONAL COMPOSITION FOR MAMMALS

  摘要：

  该发明涉及一种一般式(I)的化合物（处于Z或E构型），以及包括该化合物的前信息素组合物和配方，除此之外，还涉及将其用于舒缓非人类哺乳动物（如羊、猪、牛、猫、马和犬）的用途。

  公开号：

  US20170369465A1

文献信息

• LIPOHILLIC OLIGONUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：MILTENYI BIOTEC GMBH

  公开号：US20160017325A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Lipophilic oligonucleotide comprising a phosphate glycerol unit containing at least one aliphatic unsaturated carbon bond according to formula (I), with Oligonucleotide an unmodified or modified nucleic acid of 2-1000 nucleotides in length R=a bond or a linker unit Y═OH, SH or NHR3 X and Z=independently O, S or NR3 R3=hydrogen or branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkyl aryl residue with 10 to 30 carbon atoms R1, R2 branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkylaryl residue with 10 to 30 carbon atoms, with the provisio that at least one of the residues R1 or R2 comprises at least one aliphatic carbon-carbon double bond Use of lipophilic oligonucleotide according to Formula I for drug discovery or for transfection of cells.

  含有至少一个脂肪族不饱和碳键的磷酸甘油单元的亲脂性寡核苷酸，其根据式（I）定义，其中，寡核苷酸是长度为2-1000个核苷酸的未修饰或修饰的核酸，R=键或连接单元，Y═OH、SH或NHR3，X和Z=独立的O、S或NR3，R3=氢或带有10至30个碳原子的支链或非支链和/或取代或未取代的烷基、芳基和/或烷基芳基残基，R1、R2=带有10至30个碳原子的支链或非支链和/或取代或未取代的烷基、芳基和/或烷基芳基残基，但至少其中一个残基R1或R2包含至少一个脂肪族碳-碳双键。将式（I）中的亲脂性寡核苷酸用于药物发现或细胞转染。
• Lipophilic oligonucleotide analogs
  申请人：Miltenyi Biotec GmbH

  公开号：EP2781523A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  Lipophilic oligonucleotide comprising a phosphate glycerol unit containing at least one aliphatic unsaturated carbon bond according to formula I with Oligonucleotide = an unmodified or modified nucleic acid of 2 - 1000 nucleotides in length R = a bond or a linker unit Y = OH, SH or NHR3 X and Z = independently O, S or NR3 R3 = hydrogen or branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkyl aryl residue with 10 to 30 carbon atoms R1, R2 = branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkylaryl residue with 10 to 30 carbon atoms, with the provisio that at least one of the residues R1 or R2 comprises at least one aliphatic carbon-carbon double bond Use of lipophilic oligonucleotide according to Formula I for drug discovery or for transfection of cells.

  亲脂性寡核苷酸，包含一个磷酸甘油单元，该单元含有至少一个脂肪族不饱和碳键，如式 I 所示 式中 寡核苷酸 = 长度为 2 - 1000 个核苷酸的未修饰或修饰的核酸 R = 键或连接单元 Y = OH、SH 或 NHR3 X 和 Z = 独立的 O、S 或 NR3 R3 = 氢或支链或未支链和/或具有 10 至 30 个碳原子的取代或未取代的烷基、芳基和/或烷基芳基残基 R1、R2 = 具有 10 至 30 个碳原子的支链或未支链和/或取代或未取代的烷基、芳基和/或 烷芳基残基，但 R1 或 R2 残基中至少有一个包含至少一个脂肪族碳-碳双键 将符合式 I 的亲脂寡核苷酸用于药物开发或细胞转染。
• Soothing pro-pheromonal composition for mammals
  申请人：Melchior Material And Life Science France

  公开号：US10227321B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The invention relates to a compound of general formula (I) (in configuration Z or E) and to pro-pheromonal compositions and formulations comprising said compound, in addition to the uses thereof for soothing purposes for non-human mammals such as sheep, pigs, sheep, cattle, felines, equines and canines.

  本发明涉及通式（I）化合物（构型为 Z 或 E）以及包含上述化合物的促信息素组合物和制剂，此外还涉及其在非人类哺乳动物（如绵羊、猪、绵羊、牛、猫科动物、马科动物和犬科动物）中的舒缓用途。
• US9803198B2
  申请人：——

  公开号：US9803198B2

  公开（公告）日：2017-10-31
• [EN] LIPOHILLIC OLIGONUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES OLIGONUCLÉOTIDIQUES LIPOPHILES
  申请人：MILTENYI BIOTEC GMBH

  公开号：WO2014147095A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Lipophilic oligonucleotide comprising a phosphate glycerol unit containing at least one aliphatic unsaturated carbon bond according to formula (I), with Oligonucleotide an unmodified or modified nucleic acid of 2 - 1000 nucleotides in length R = a bond or a linker unit Y = OH, SH or NHR3 X and Z = independently O, S or NR3 R3 = hydrogen or branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkyl aryl residue with 10 to 30 carbon atoms R1. R2 branched or unbranched and/or substituted or unsubstituted alkyl, aryl and/or alkylaryl residue with 10 to 30 carbon atoms, with the provisio that at least one of the residues R1 or R2 comprises at least one aliphatic carbon-carbon double bond Use of lipophilic oligonucleotide according to Formula I for drug discovery or for transfection of cells.