4-Ethyl-1-methyl 2-phenylmaleate | 131786-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethyl-1-methyl 2-phenylmaleate
• 英文别名: ethyl 3-methoxycarbonylcinnamate；(Z)-4-ethyl 1-methyl 2-phenylfumarate；4-ethyl 1-methyl 2-phenylfumarate；4-O-ethyl 1-O-methyl (Z)-2-phenylbut-2-enedioate
• CAS: 131786-26-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JZQJGMCAHFVZNL-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-Ethyl-1-methyl 2-phenylmaleate 、 4-ethyl 1-methyl 2-phenylfumarate
  参考文献：
  名称：

  An umpolung approach toward N-aryl nitrone construction: a phosphine-mediated addition of 1,2-dicarbonyls to nitroso electrophiles

  摘要：

  一种通过膦介导的1,2-二羰基物质加到亚硝基芳烃的化学选择性构建N-芳基亚硝酮的反相策略被描述。

  DOI：

  10.1039/c4cc05044d

文献信息

• Photocatalytic Hydromethylation and Hydroalkylation of Olefins Enabled by Titanium Dioxide Mediated Decarboxylation
  作者：Qilei Zhu、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1021/jacs.0c08688

  日期：2020.10.21

  photooxidative redox capacity of the valence band of anatase titanium dioxide (TiO2). Mechanistic studies support a radical-based mechanism involving the photoexcitation of TiO2 with 390-nm light in the presence of acetic acid and other carboxylic acids to generate methyl and alkyl radicals, respectively, without the need for stoichiometric base. This protocol is accepting of a broad scope of alkene

  通过使用锐钛矿二氧化钛 (TiO2) 价带的光氧化氧化还原能力，实现了一种在室温下进行烯烃氢甲基化和氢烷基化的通用方法。机理研究支持基于自由基的机制，涉及在乙酸和其他羧酸存在下用 390 nm 光光激发 TiO2 分别生成甲基和烷基自由基，而不需要化学计量的碱。该协议接受范围广泛的烯烃和羧酸，包括具有挑战性的那些产生高反应性伯烷基自由基的物质和那些含有易受亲核取代（如卤代烷）影响的官能团的物质。
• Blue light-promoted cross-coupling of aryldiazoacetates and diazocarbonyl compounds
  作者：Tiebo Xiao、Mingjing Mei、Yuwei He、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c8cc04609c

  日期：——

  distinct diazo compounds was described. The reaction produces E-configured trisubstituted alkenes in good yields in the absence of catalysts and additives. The reactive free carbene intermediates were generated via selective photolysis of one of the two diazo compounds upon blue light irradiation.

  描述了两种不同的重氮化合物的蓝光促进交叉偶联。在不存在催化剂和添加剂的情况下，该反应以良好的产率产生E-构型的三取代的烯烃。通过在蓝光照射下两种重氮化合物之一的选择性光解产生反应性的游离卡宾中间体。
• All‐Carbon Tetrasubstituted Olefins Synthesis from Diazo Compounds and Iodonium Ylides under Blue LED Irradiation
  作者：Yan‐Rui Zhao、Lei Li、Guo‐Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1002/adsc.202101144

  日期：2022.2

  tetra-substituted olefins through visible-light promoted coupling of diazo compounds with iodonium ylides was developed. A wide range of all-carbon tetra-substituted olefins was obtained in moderate to good yields. The synthetic values of the current method were further approved by the synthesis of natural isolates modified alkenes and the successful transformation of final olefins into important heterocycles

  开发了一条通过可见光促进重氮化合物与碘鎓叶立德偶联构建全碳四取代烯烃的路线。以中等至良好的产率获得了范围广泛的全碳四取代烯烃。天然分离物改性烯烃的合成以及最终烯烃成功转化为重要的杂环化合物进一步证实了当前方法的合成价值。
• X=Y-ZH Compounds as potential 1,3-dipoles. Part 30. Cycloaddition of arylidene imines of α-amino esters to acetylenic dipolarophiles and pyrrole forming rearrangements
  作者：Ronald Grigg、H.Q. Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96015-6

  日期：1990.1

  α-amino esters undergo cycloaddition to ethyl phenylpropiolate, methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) on heating in toluene (110°C)or o-xylene (135- 145°C). The reactions proceed via stereospecific azomethine ylide formation and give single 3-pyrroline cycloadducts in moderate to good yield. Reaction of certain of the imines with 2 mol. of ADE leads to a pyrroles formed by rearrangement

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。
• Reaction of Δ3-pyrrolines with dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel pyrrole forming rearrangement
  作者：Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91159-1

  日期：1984.1

  Reaction of arylidene imines of methyl phenylglycinate with 2 moles of dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) leads, via an intermediate Δ3-pyrroline, to loss of the original methyl phenylglycinate moiety and formation of 2-aryl-3,4,5-tricarbo methoxypyrroles.

  与2个摩尔乙炔二（ADE）引线的甲基苯基甘氨酸酯的亚芳亚胺的反应，经由中间Δ 3吡咯啉，原来的甲基苯基甘氨酸部分和形成2-芳基-3,4,5- tricarbo methoxypyrroles的损失。