(E)-1-[2-hydroxymethyl-1,3-dithian-2-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol | 502148-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-1-[2-hydroxymethyl-1,3-dithian-2-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dithian-2-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 502148-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: IYFAKNOCVGNGOI-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-hydroxymethyl-1,3-dithian-2-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 127.17h， 生成 (2S,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-7a-hydroxy-3-methyl-2-((E)-1-methyl-propenyl)-7-phenyl-hexahydro-furo[3,2-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies related to furopyridinone antibiotics. Synthesis of 2-epi-CJ-16,170

  摘要：

  Synthesis of a stereoisomer (3) of the natural furopyridinone antibiotic CJ-16,170 (2) is described. The relative stereochemistry of the substituents on the furan ring was established by a facially selective radical cyclization (15-16). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01357-1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 2-(hydroxymethyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到(E)-1-[2-hydroxymethyl-1,3-dithian-2-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies related to furopyridinone antibiotics. Synthesis of 2-epi-CJ-16,170

  摘要：

  Synthesis of a stereoisomer (3) of the natural furopyridinone antibiotic CJ-16,170 (2) is described. The relative stereochemistry of the substituents on the furan ring was established by a facially selective radical cyclization (15-16). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01357-1