hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (1S,5R)-3-Oxabicyclo[3.3.0]octane-2-one；(3aS,6aR)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: WAWXKXJCQYNDFY-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one 在 氨 作用下， 生成 顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 2-Aminopurine Carbonucleosides

  摘要：

  A series of new one two subtituted carbonucleoside analogues (OTC) of purine was synthesized and evaluated against cytomegalovirus and varicella-zoster virus in human embryonic lung (HEL) cells.

  DOI：

  10.1080/07328319708006183
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 palladium on activated charcoal 、 Cp*RuCl(Ph2P(CH2)2NH2-κ²-P,N) 、 potassium tert-butylate lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 hexahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cp * Ru（PN）配合物催化的1,4-二醇的有效氧化内酯化。

  摘要：

  [反应：参见文本]明确定义的钌催化剂可实现丙酮中1,4-二醇的有效氧化内酯化，其双官能性质是该反应的高效率以及独特的化学和区域选择性的基础，该反应提供了快速获得γ-丁内酯，包括风味内酯，日激肽和莫里卡星。

  DOI：

  10.1021/ol0706408

文献信息

• Construction of trans-ring-fused compounds by radical cyclızation
  作者：Derrick L. J. Clive、Hartford W. Manning、Taryn L. B. Boivin

  DOI：10.1039/c39900000972

  日期：——

  hydrogen; prop-2-ynylic aldehydes can be used instead of halides and, in both cases, lactone opening with sodium phenyl selenide, esterification, and treatment with a stannane then leads to trans-ring-fused bicyclic compounds.

  用丙-2-炔（和烯丙基）溴化物将衍生自（4）型双环内酯的烯醇化物烷基化，得到产物（5），其中不饱和烷基与剩余的环稠合氢同构；丙-2- ynylic醛类可以被用来代替卤化物，并且在这两种情况下，内酯开与苯基硒化钠，酯化和治疗与锡烷然后导致反形环稠合的双环化合物。
• Synthetic routes to trace constituents of algal pheromone bouqets and other information-imitating substances
  作者：Willhelm Boland、Karin Mertes

  DOI：10.1002/hlca.19840670230

  日期：1984.3.14

  Structural modifications of multifidene (1), viridiene (2) and ectocarpene (5) led to the synthesis of eleven new pheromone components or imitatin substances mostly by Grignard alkylation of cyclopentene and cycloheptadiene synthons. A new lactone α,ω dienol conversion is reported.

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。
• Preparation of useful chiral lactone synthons via stereospecific enzyme-catalysed oxidations of meso-diols
  作者：Ignac J. Jakovac、George Ng、Kar P. Lok、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39800000515

  日期：——

  Horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed oxidations of symmetrical acyclic and cyclic meso-diol substrates give chiral γ- and δ-lactones in high yields and of 100% enantiomeric excess and provide access to a broad range of useful synthons of value in asymmetric syntheses of natural products.

  马肝醇脱氢酶催化的对称无环和环状内消旋二醇底物氧化可高收率和100％对映体过量形成手性γ-和δ-内酯，并提供了广泛的有用的天然非对称合成有价值的合成子产品。
• AN ASYMMETRIC SYNTHESIS OF BICYCLIC LACTONES AND ITS APPLICATION TO THE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (1<i>R</i>,3<i>S</i>)-<i>CIS</i>-CHRYSANTHEMIC ACID
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroyuki Yamashita、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.385

  日期：1983.3.5

  derived from (R)-(−)-2-amino-2-phenylethanol and meso-cyclic-1,2-cis-dicarboxylic acids, by successive treatment with sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride and sodium borohydride, followed by acid hydrolysis. This reaction is successfully applied to the asymmetric synthesis of (1R,3S)-cis-chrysanthemic acid.

  旋光双环内酯是由衍生自 (R)-(-)-2-amino-2-phenylethanol 和 meso-cyclic-1,2-cis-di 二羧酸的 ircides 合成的，通过用双（2-甲氧基乙氧基）钠连续处理)氢化铝和硼氢化钠，然后酸水解。该反应成功应用于(1R,3S)-顺式菊酸的不对称合成。
• Enzymatic ester hydrolysis and synthesis - two approaches to cycloalkane derivatives of high enantiomeric purity
  作者：Ulrich Ader、Detlef Breitgoff、Peter Klein、Kurt E. Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99581-9

  日期：——

  (1,2)- and (1,2)-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6 of high enantiomeric purities were prepared by enzymatic hydrolysis and esterification respectively in presence of lipase from porcine pancreas (PPL) and Pseudomonas sp. (SAM-II).

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。