顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇 | 40482-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇
• 中文别名: 反式-(2-氨基-环戊基)-甲醇
• 英文名称: (+/-)-cis-(2-aminocyclopentyl)methanol
• 英文别名: (+/-)-cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentylamine；rac-[(1S,2R)-2-aminocyclopentyl]methanol；cis-(2-Amino-cyclopentyl)-methanol；[(1R,2S)-2-aminocyclopentyl]methanol
• CAS: 40482-12-0
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD09475431
• 分子量: 115.175
• InChiKey: JFLVVCGMJYMWML-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-cis-8-aza-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopentyl]hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  新的1,2-二取代碳环核苷的合成，构象分析以及抗病毒和抗肿瘤活性。

  摘要：

  从合适的氨基醇开始，经6-氯-8-氮杂嘌呤合成了新的基于1'，2'-顺式二取代的8-氮杂嘌呤的核苷碳环类似物，在碳环和碱基之间有或没有亚甲基。他们的抗病毒和抗肿瘤活性进行了评估；根据AM1的计算，将其结构与2'，3'-二脱氧腺苷（ddA）进行比较。没有新的化合物具有抗病毒活性。对L1210，Molt4 / C8和CEM / 0细胞具有最佳总体抗肿瘤活性的化合物10是，其中碳环上的羟甲基相对于杂环碱基的位置最接近于最佳化合物，拟合ddA的低能构象体。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01352-1
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯-1,2-二羧酸酐 在 氨 作用下， 生成 顺式-(2-氨基-环戊基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 2-Aminopurine Carbonucleosides

  摘要：

  A series of new one two subtituted carbonucleoside analogues (OTC) of purine was synthesized and evaluated against cytomegalovirus and varicella-zoster virus in human embryonic lung (HEL) cells.

  DOI：

  10.1080/07328319708006183

文献信息

• NOVEL HSP90 INHIBITORY CARBAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USE THEREOF
  申请人：RUXER Jean-Marie

  公开号：US20110166169A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The invention relates to the novel substances in Formula (I): wherein Het is a heterocycle optionally substituted by one or a plurality of radicals R1 or R′1; R is selected from the group comprising Formula (A′), (B), (C), (D), or (E), with R1 and/or R′1 selected from H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyl, hydroxyl, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, phenylalcoxy, alkylhio, or carboxy that is free or esterified by an alkyl, carboxamide, CO—NH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—S02-alkyl, S(0)2-NHalkyl, or S(02)-N(alkyl)2 radical; all these radicals are optionally substituted; W1, W2, and W3 independently are CH or N; X is 0, S, NR2, C(O), S(O), or S(0)2; Z is optionally substituted H, Hal, -0-R2 or —NH—R2 with R2 being H, alkyl, cycloalkyl, or heterocycloalkyl; and these substances are all isomeric forms and salts thereof, used as drugs.

  该发明涉及式（I）中的新物质：其中Het是一种杂环，可选择地由一个或多个基团R1或R′1取代；R从包括式（A′）、（B）、（C）、（D）或（E）的基团中选择，其中R1和/或R′1从H、卤素、CF3、硝基、氰基、烷基、羟基、巯基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、苯基氧基、烷硫基或自由或被烷基、羧酰胺、CO—NH（烷基）、CON（烷基）2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—S02-烷基、S(0)2-NH烷基或S(02)-N(烷基)2基团中选择；所有这些基团可选择地被取代；W1、W2和W3独立地是CH或N；X是0、S、NR2、C(O)、S(O)或S(0)2；Z是可选择地取代的H、卤素、-0-R2或—NH—R2，其中R2是H、烷基、环烷基或杂环烷基；这些物质都是同分异构体和其盐，用作药物。
• [EN] SUBSTITUTED DIAMINOCARBOXAMIDE AND DIAMINOCARBONITRILE PYRIMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] DIAMINOCARBOXAMIDEPYRIMIDINES ET DIAMINOCARBONITRILEPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, COMPOSITIONS DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CELLES-CI
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2012145569A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Provided herein are Diaminopyrimidine Compounds having the following structures: wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Diaminopyrimidine Compound, and methods for treating or preventing liver fibrotic disorders or a condition treatable or preventable by inhibition of a JNK pathway.

  本文提供具有以下结构的二氨基嘧啶化合物：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，包含有效量二氨基嘧啶化合物的组合物，以及用于治疗或预防肝纤维化疾病或通过抑制JNK途径可治疗或预防的疾病的方法。
• Efficient Method for the Synthesis of Amino-1,3-Oxazines from Thioureas
  作者：Jeffery Richardson、Peter J. Lindsay-Scott、Vladimir Larichev、Emily Pocock

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00369

  日期：2020.12.18

  The synthesis of a subtype-selective inhibitor BACE-1 inhibitor is presented. One of the key transformations in this sequence is the conversion of a thiourea to the bicyclic 1,3-aminooxazine. This article outlines the development and application of this method to the target molecule as well as further exploration of its scope and mechanism.

  提出了亚型选择性抑制剂BACE-1抑制剂的合成。该序列中的关键转化之一是硫脲向双环1，3-氨基恶嗪的转化。本文概述了该方法在靶分子上的开发和应用，并进一步探索了其范围和机理。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Carbocyclic Analogs of Pyrimidine and Purine Nucleosides
  作者：Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Marta Teijeira、Carmen Terán、Dolores Viña

  DOI：10.1055/s-2001-16075

  日期：——

  1,2-Disubstituted Carbocyclic Analogues of Pyrimidine and Purine Nucleosides Lour e Santana,a Marta Teijeira,a Carmen Terán,b Eugenio Uriarte,*a Dolores Viñaa a Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain Fax [phone]; E-mail: [e-mail] b Departamento de Química Orgánica, Universidad de Vigo, Vigo, Spain

  嘧啶和嘌呤核苷的 1,2-二取代碳环类似物 Lour e Santana,a Marta Teijeira,a Carmen Terán,b Eugenio Uriarte,*a Dolores Viñaa a Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, 西班牙传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] b Departamento de Química Orgánica, Universidad de Vigo, Vigo, Spain 2001 年 1 月 22 日收到；2001 年 4 月 12 日修订
• Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.
  作者：Toshiyuki KONOSU、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1012

  日期：——

  Synthesis of racemic and optically active cispentacin ((-)-1) is described. Intramolecular nitrone-olefin cycloaddition of the alkenyl nitrone 7 gave cis-isoxazolidine (±)-8, which was transformed into (±)-1 by sequential reactions involving catalytic hydrogenolysis and oxidation. Similarly, the optically active nitrone (R)-22, which was derived from the ketone 15 via lipase-catalyzed hydrolysis of the acetate (±)-17, underwent intramolecular cycloaddition to give (+)-25 with high stereoselectivity (15 : 1). The cycloadduct (+)-25 was transformed in 4 steps into optically active natural cispentacin.

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。