(4R,5R,6R)-6-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-5-methyloxan-2-one | 175695-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-6-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-5-methyloxan-2-one
• CAS: 175695-19-9
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₃
• 分子量: 339.519
• InChiKey: ZTNORBPPNVJUCS-WAXPSYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-5-methyloxan-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到(3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“跳过” 1,3二甲基立体中心的对映选择性解决方案。4S（2E，4R ∗，6R ∗）-4,6-二甲基-2-辛烯酸的合成

  摘要：

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00015-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 0.83h， 生成 (4R,5R,6R)-6-[(2S)-butan-2-yl]-4-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-5-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成“跳过” 1,3二甲基立体中心的对映选择性解决方案。4S（2E，4R ∗，6R ∗）-4,6-二甲基-2-辛烯酸的合成

  摘要：

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00015-9