(3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyloctanoic acid | 175695-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyloctanoic acid
• CAS: 175695-20-2
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄
• 分子量: 357.534
• InChiKey: LNKZWLKKKPOYEL-WAXPSYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyloctanoic acid 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“跳过” 1,3二甲基立体中心的对映选择性解决方案。4S（2E，4R ∗，6R ∗）-4,6-二甲基-2-辛烯酸的合成

  摘要：

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00015-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 10.83h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“跳过” 1,3二甲基立体中心的对映选择性解决方案。4S（2E，4R ∗，6R ∗）-4,6-二甲基-2-辛烯酸的合成

  摘要：

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00015-9

文献信息

• An enantioselective solutions towards synthesizing “skip” 1,3 dimethyl stereocenters. A synthesis of 4S(2E,4R∗,6R∗)-4,6-Dimethyl-2-octenoic acid
  作者：Richard H. Schlessinger、Kevin W. Gillman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00015-9

  日期：1996.2

  A versatile method of synthesizing “skip” 1,3 dimethyl stereocenters via an enantioselective aldol reaction followed by stereoselective catalytic hydrogenation produces three syn contiguous chiral centers. Barton deoxygenation of the intermediary hydroxyl group provides the desired skip 1,3 dimethyl array.

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。