(3R,4R,5R,6S)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoctanoic acid | 175695-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoctanoic acid
• CAS: 175695-21-3
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄S₂
• 分子量: 447.704
• InChiKey: JGNIMUQAAVYUGI-ILRSOXBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoctanoic acid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(2E,4S,6S)-4,6-dimethyl-2-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“跳过” 1,3二甲基立体中心的对映选择性解决方案。4S（2E，4R ∗，6R ∗）-4,6-二甲基-2-辛烯酸的合成

  摘要：

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00015-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 platinum(IV) oxide lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 20.83h， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dimethyl-5-methylsulfanylcarbothioyloxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成“跳过” 1,3二甲基立体中心的对映选择性解决方案。4S（2E，4R ∗，6R ∗）-4,6-二甲基-2-辛烯酸的合成

  摘要：

  一种通过对映选择性羟醛反应合成“跳过”的1,3二甲基立体中心，然后进行立体选择性催化氢化的通用方法，可生成三个连续的手性中心。中间羟基的巴顿脱氧可提供所需的跳过1,3二甲基阵列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00015-9