(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 20431-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 20431-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: LXOLUSCLIIHHHC-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以67.81%的产率得到(E)-4-[3-(4-nitrophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮作为人血小板中磷酸二酯酶5和牛重组体5A的有效抑制剂的 合成，对接研究和体外评估

  摘要：

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物

  DOI：

  10.1039/c8nj02077a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.42h， 以84%的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的新型酚醛酚醛聚合物网络：合成、表征和热电导率研究

  摘要：

  通过甲醛与具有对酚羟基的查尔酮的酸催化缩聚反应制备了一系列酚醛酚醛聚合物网络 (NPPN) 。当p在相同条件下用甲醛处理-羟基苯甲醛，得到酚醛聚合物(PP)。得到的聚合物以优异的收率 (83–98%) 被分离出来。使用 FTIR、TGA 和 XRD 对分离的聚合物 (NPPN、PP) 进行了表征。从 TGA 获得的结果表明，所有制备的酚醛聚合物在高温下都具有很高的热稳定性，并且可以作为热固性材料。XRD 数据分析显示所有聚合物的无定形度都很高（78.8%–89.2%）。还测定了所有基于查尔酮的酚醛网络 (NPPN) 和对羟基苯甲醛聚合物 (PP) 的电导率和电阻率。从 IV 曲线获得的物理特性表明，酚醛聚合物的电导率范围很宽，从最终可以忽略的 0.09 µS/cm 到 2.97 µS/cm。

  DOI：

  10.3390/molecules27175409

文献信息

• Chalcone‐Supported Cardiac Mesoderm Induction in Human Pluripotent Stem Cells for Heart Muscle Engineering
  作者：Farah S. Raad、Taukeer A. Khan、Tilman U. Esser、James E. Hudson、Bhakti Irene Seth、Buntaro Fujita、Ravi Gandamala、Lutz F. Tietze、Wolfram-Hubertus Zimmermann

  DOI：10.1002/cmdc.202100222

  日期：2021.11.5

  Have a little heart: A screen for mesoderm inducing chalcones in human pluripotent stem cell cultures identified 4’-hydroxychalcone (4’HC) as an effective replacement for bone-morphogenetic protein 4 (BMP4) in supporting the derivation of engineered heart muscle (EHM)-formation competent cardiomyocytes.

  有点心：在人类多能干细胞培养物中筛选中胚层诱导查尔酮，发现 4'-羟基查尔酮 (4'HC) 可以有效替代骨形态发生蛋白 4 (BMP4)，支持工程化心肌 (EHM) 的衍生)-形成能力心肌细胞。
• Synthesis and Spectral Behaviour of Some New Uninuclear Pyrimidine 2[2(4)]-Mono(Tri)-Methine Cyanine Dyes
  作者：H. A. Shindy、R. M. Abd El-Aal、A. I. M. Koraiem

  DOI：10.1002/jccs.200000069

  日期：2000.6

  New unsymmetrical 2[2(4)]-mono-and tri (substituted tri)-methine cyanine dyes incorporating 1,2,5,6-tetrahydro-4,6-diaryl pyrimidine (pyrimidinium-1-yl salt)-2-one were prepared. Structural determination was carried out by elemental analysis, IR and 1H NMR spectral data. The spectral behaviour of all the synthesized cyanines was examined in 95% ethanol.

  含有 1,2,5,6-四氢-4,6-二芳基嘧啶（嘧啶鎓-1-基盐）-2- 的新型不对称 2[2(4)]-单和三（取代的三）-次甲基花青染料一个准备好了。通过元素分析、IR和1H NMR光谱数据进行结构测定。在 95% 乙醇中检查了所有合成花青的光谱行为。
• Synthetic Chalcone Derivatives as Inhibitors of Cathepsins K and B, and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Suelem Demuner Ramalho、Aline Bernades、Giulio Demetrius、Caridad Noda-Perez、Paulo Cezar Vieira、Caio Yu dos Santos、James Almada da Silva、Manoel Odorico de Moraes、Kristiana Cerqueira Mousinho

  DOI：10.1002/cbdv.201200344

  日期：2013.11

  (15) showed significant cytotoxicities. The most effective compound was 15, which showed high cytotoxic activity with an IC50 value lower than 1 μg/ml, and no selectivity on the tumor cells evaluated. Substituents at C(4) of ring B were found to be essential for cytotoxicity. In addition, it was also demonstrated that some of these chalcones are moderate inhibitors of cathepsin K and have no activity

  通过 ClaisenSchmidt 缩合制备了一系列查耳酮衍生物 1-15，并评估了它们对肿瘤细胞系以及对蛋白水解酶（如组织蛋白酶 B 和 K）的细胞毒性。合成的化合物中，(E)-3-( 3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (12), (E)-3-(4-氯苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (13), ( E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (14)和(E)-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙-2-en-1-one (15) 显示出显着的细胞毒性。最有效的化合物是 15，它显示出高细胞毒活性，IC50 值低于 1 μg/ml，并且对评估的肿瘤细胞没有选择性。发现环 B 的 C(4) 处的取代基对细胞毒性至关重要。此外，
• Synthesis and biological activity of new chalcone scaffolds as prospective antimicrobial agents
  作者：Sangeeta Narwal、Sanjiv Kumar、Prabhakar Kumar Verma

  DOI：10.1007/s11164-020-04359-6

  日期：2021.4

  group which is liable for the antimicrobial activity of the chalcone is additionally of vast use in further chemical modification into a variety of heterocyclic compounds. A new series of chalcone derivatives was synthesized and characterized by spectral analysis (IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis) and evaluated for its in vitro antimicrobial activity against bacterial (Gram negative and Gram

  Chalcones是含有两个芳香环的开链类黄酮，由3个碳原子的α-，β-不饱和羰基链连接。的，β对查尔酮的抗微生物活性负责的不饱和酮基在进一步化学修饰成各种杂环化合物中还具有广泛的用途。合成了一系列新的查尔酮衍生物，并通过光谱分析（IR，1H-NMR，13C-NMR，MS和元素分析）进行了表征，并使用以下方法评估了其对细菌（革兰氏阴性和革兰氏阳性）和真菌菌株的体外抗菌活性管稀释法。抗菌筛查结果显示，一些化合物系列1（MICpa = 1.16 µM），3（MICbs = 1.82 µM），6（MICan = 2.09 µM），8（MICec和se = 0.94和1.88 µM）和17（MICsa （ca = 0.91和1.81 µM）对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌菌株均显示出最有希望的抗菌活性，
• Novel esters derived from 4-hydroxychalcones as potential sunscreens with antimicrobial action
  作者：Abraão Pinheiro de Sousa、Helivaldo Diógenes da Silva Souza、Alexandre Almeida-Júnior、Marcelo Felipe Rodrigues da Silva、Laísa Vilar Cordeiro、Edeltrudes de Oliveira Lima、Gabriela Fehn Fiss、Petrônio Filgueiras de Athayde-Filho

  DOI：10.1080/00397911.2024.2356641

  日期：2024.6.17

  Ten novel 4-esterchalcones, licochalcone analogues, were strategically synthesized to study the effect of electro-donating or electro-withdrawing substituents in the aryl enone moiety on their phar...

  战略性地合成了十种新型 4-酯查尔酮（甘草查尔酮类似物），以研究芳基烯酮部分中的给电或吸电取代基对其药物的影响。