(2E,4E,6E)-ethyl 2,4,6-trimethylocta-2,4,6-trienoate | 102103-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-ethyl 2,4,6-trimethylocta-2,4,6-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-trimethylocta-2,4,6-trienoate
• CAS: 102103-77-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: PRPMAUVDRNJQPN-NEGBKJGASA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-ethyl 2,4,6-trimethylocta-2,4,6-trienoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  柠檬苦皮精及其C 18 Z多烯异构体的全合成

  摘要：

  描述了柠檬montanin 5的全合成，citreomontanin 5是一种分离自ped.pedemontanum的生物活性霉菌毒素及其C 18 Z异构体6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95439-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 (2E,4E,6E)-ethyl 2,4,6-trimethylocta-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic studies on polyenes

  摘要：

  香脆素和 SNF4435 C&D 是复杂的聚丙酸酯类天然产物。这些化合物的核心结构以及复杂的非天然结构，只需改变反应条件，就能从普通的多烯前体中轻松制备出来。这些反应途径有助于深入了解这些复杂天然产物的生物合成过程。

  DOI：

  10.1039/b306933h

文献信息

• Vicinal polyepoxides in biomimetic synthesis. Total synthesis of (±)-citreoviral and related substituted tetrahydrofurans
  作者：Warren Ebenezer、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88098-p

  日期：1992.7

  The vicinal bis- and tris- epoxides (14) and (20), together with their diastereoisomeric partners are conveniently produced when the corresponding polyenes (12) and (13) are treated with dimethyldioxirane. In a similar manner, treatment of (25) with dimethyldioxirane leads to the stereoisomer (26) of (14). Acid-catalysed, biomimetic, cyclisations of the vicinal bis-epoxides (14), (20) and (26) then

  当相应的多烯（12）和（13）用二甲基二环氧乙烷处理时，邻位的双-和三-环氧化物（14）和（20），以及它们的非对映异构体伴侣可方便地生产。以类似的方式，用二甲基二环氧乙烷处理（25）得到（14）的立体异构体（26）。邻位双环氧化物（14），（20）和（26）的酸催化仿生环化反应生成相应的二羟基四氢呋喃产物，包括用于合成（±）-柠檬酸病毒（1）的立体异构体（27）。）。
• Convergent Route to the Spirohexenolide Macrocycle
  作者：Brian D. Jones、James J. La Clair、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol1018163

  日期：2010.10.15

  Using key functional dissections, the synthesis of spirohezenolides is examined through a three-component strategy that features a 1,2-addition to couple tetronate and aldehyde components forming the C2-C3 bond and a Stille coupling to install the third sulfone-containing component The macrocycle is completed by an intramolecular Julia-Kocienski reaction to form the C10-C11 trans-disubstituted olefin. Application of this strategy is described in progress toward the synthesis of (+/-)-spirohexenolide B.
• BARTELT, ROBERT J.;WEISLEDER, DAVID;PLATTNER, RONALD D., J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N2, C. 2192-2196
  作者：BARTELT, ROBERT J.、WEISLEDER, DAVID、PLATTNER, RONALD D.

  DOI：——

  日期：——
• VENKATARAMAN, HEMALATHA;CHA, J. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2455-2458
  作者：VENKATARAMAN, HEMALATHA、CHA, J. K.

  DOI：——

  日期：——