4,4-dimethoxy-3-methyl-but-2-en-1-al | 62285-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-3-methyl-but-2-en-1-al
• 英文别名: 2(E)-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enal；4,4-dimethoxy-3-methyl-2-butenal；(E)-4,4-dimethoxy-3-methyl-but-2-enal；(E)-methylbutenedial 1-(dimethyl acetal)；3-methyl-4,4-dimethoxybut-2-enal；(E)-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enal
• CAS: 62285-97-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: XXHVPBHISRYWLZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-3-methyl-but-2-en-1-al 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,5-dimethyl-hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和相关化合物。第14部分。共轭4-亚烷基丁烯内酯的新颖合成及其光谱表征

  摘要：

  描述了类胡萝卜素亚烷基丁烯内酯的新合成方法（砜法）以及后者的光谱表征。

  DOI：

  10.1039/p19930000987
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4,4-dimethoxy-3-methyl-but-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity

  摘要：

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0494
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3-甲基-2,5-二氢呋喃 、 2-methylbut-2-ene-1,4-dial 以 甲醇 、 4,4-dimethoxy-3-methyl-but-2-en-1-al 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4,4-dimethoxy-2-methyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-monoacetals of 2-methylbut-2-ene-1,4-dial

  摘要：

  通式I的(E)-2-甲基丁-2-烯-1,4-二醛的4-单缩醛具有以下结构：其中R1和R2各自是1至12个碳原子的脂肪烃基、5至7个碳原子的环烷基或苄基，或者R1和R2一起形成一个乙烯或丙烯基团，该基团可能被较低烷基取代。通过以下过程制备这些化合物：在20°C至200°C的条件下，在酸性化合物的存在下，将通式II的化合物与式III的化合物R5-OH进行反应。其中R5为氢、1至12个碳原子的烷基或2至5个碳原子的羟基烷基。当R3和R4为##STR6##时，R5为烷基；当R3和R4为##STR7##时，R5为氢；当R3为##STR8##且R4为##STR9##时，R5为氢和/或烷基。

  公开号：

  US04804786A1

文献信息

• Retinoids and Related Compounds; 18: A Convenient Synthesis of Retinoic Acid Analogs Having an Anthraquinone Ring
  作者：Akimori Wada、Chisato Tode、Saeko Hiraishi、Yukiko Tanaka、Tomoko Ohfusa、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-1995-4063

  日期：1995.9

  Synthesis of retinoic acid analogs involving an anthraquinone ring is described. The reaction of p-toluenesulfonylmethylanthraquinones 8 with ethyl 8-chloro-3,7-dimethyl-2,4,6-octatrienoate (6) and subsequent desulfonylation afforded the esters 10 and 11 as a mixture of terminal double bond isomers. After separation of these isomers, basic hydrolysis using 10% potassium hydroxide gave the corresponding acids 12 and 13, respectively, without isomerization of the terminal double bond in excellent yields.

  描述了涉及蒽醌环的类视黄酸类似物的合成。通过对甲苯磺酰甲基蒽醌8与乙基8-氯-3,7-二甲基-2,4,6-辛三烯酸酯（6）反应，随后进行脱磺酰化，得到了末端双键异构体的酯混合物10和11。通过分离这些异构体，使用10%氢氧化钾进行碱性水解，分别在优异的产率下得到相应的酸12和13，且末端双键没有发生异构化。
• Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities
  作者：Yumiko Yamano、Yuki Sato、Yasuko Watanabe、Koshi Namikawa、Wataru Miki、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/b104338m

  日期：——

  Astaxanthin analogues having various lengths of polyene chains are stereoselectively synthesized and their singlet-oxygen-quenching activities are examined.

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。
• Fluorinated retinoic acids and their analogs. 2. Synthesis and biological activity of aromatic 4-fluoro analogs
  作者：Ka-Kong Chan、Anthony C. Specian、Beverly A. Pawson

  DOI：10.1021/jm00133a020

  日期：1981.1

  synthesis of this compound was achieved by condensation of 4-fluoro aldehyde 7 or 8 with the aromatic phosphonium salt 9a. Several analogues (101-e) having different substituted aromatic moieties were also prepared and tested for their antipapilloma effect. The monochloro analogue 10b was shown to have comparable activity to the parent compound 10a.

  已发现（E，Z，E，E）-3,7-二甲基-4-氟-9-（4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基）壬酸酯戊酸酯（10a）在化学上引起明显的降解诱发小鼠皮肤乳头状瘤。该化合物的新合成通过使4-氟醛7或8与芳族phospho盐9a缩合而实现。还制备了具有不同取代的芳族部分的几种类似物（101-e），并测试了其抗乳头状瘤的作用。已证明一氯类似物10b具有与母体化合物10a相当的活性。
• Retinoids and related compounds. XI. Synthesis and stereochemistry of (.+-.)-C22-acetylenic and allenic apocarotenals.
  作者：MASAYOSHI ITO、YUMIKO HIRATA、KIYOSHI TSUKIDA、NAOKI TANAKA、KENSAKU HAMADA、RYOJI HINO、TAKAJI FUJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.36.3328

  日期：——

  C22-Acetylenic and allenic apocarotenals (9, 17, 31-34) were synthesized by the C15+C7→C22 route. Their stereostructures are discussed.

  通过C15+C7→C22路线合成C22-乙炔和丙二烯类脱胡萝卜醛(9,17,31-34)。讨论了它们的立体结构。
• Fluorinated polyenes, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0009539A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of the formula wherein R is a moiety of one of the formulae and wherein one of R1 and R is fluorine and the other is hydrogen; R3 is formyl, hydroxy-methyl, alkoxymethyl, alkanoyloxymethyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)-carbamoyl or di-(lower alkyl) carbamoyl; at least one of R', R5 and R7 is halogen and the others are hydrogen or lower alkyl; R6 is lower alkyl or lower alkoxy; R8 and R each are lower alkyl; R9 is hydrogen or lower alkyl; and R10 is oxygen or sulphur; with the proviso that when R is alkoxycarbonyl and R10 is sulphur, the compound is all trans; or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in the treatment of tumors and acne. They are prepared by Wittig or Horner reaction from an aliphatic and an aromatic component.

  式中的化合物 其中 R 是式中的一个分子 其中 R1 和 R 中的一个是氟，另一个是氢；R3 是甲酰基、羟甲基、烷氧基甲基、烷酰氧基甲基、羧基、烷氧羰基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基或二（低级烷基）氨基甲酰基；R'、R5 和 R7 中至少有一个是卤素，其它是氢或低级烷基；R6为低级烷基或低级烷氧基；R8和R各自为低级烷基；R9为氢或低级烷基；R10为氧或硫；但当R为烷氧基羰基且R10为硫时，化合物为全反式；或其药学上可接受的盐，可用于治疗肿瘤和痤疮。它们由脂肪族成分和芳香族成分通过 Wittig 或 Horner 反应制备而成。