2-(戊-2-炔基)环戊烷-1-酮 | 57026-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(戊-2-炔基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(2-pentynyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Pent-2-ynyl)cyclopentan-1-one；2-pent-2-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 57026-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LEILLIRFSQTRFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-110 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(戊-2-炔基)环戊烷-1-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以43%的产率得到2-chloro-2-(pent-2-yn-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-戊炔 在 1-甲基吡咯烷 、 sodium methylate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(戊-2-炔基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  侦查路线向茉莉酸甲酯前体的方向

  摘要：

  对于茉莉酮酸甲酯（合成1），通过战略中间体3,4，和6a中，我们构建了合成的网络通过多样化中间体7 - 10，13，14，17，和18。这使我们能够比较20多种新颖路线的效率。总产量为38％的最高产途径由以下顺序表示：5a → 5m → 13b → 13a → 6a → 4，并通过顺序溴化，碱性消除，脱甲氧甲氧基化，异构化，最后是Lindlar加氢。最短的选择方式2a →[（（E，E）‐ 12b ]→ 3 → 4）是基于Naef方法的改进的两锅法序列，该方法基于廉价环戊酮（2a）与巴豆醛之间的醛醇缩合，与原位科里 Chaykovsky相转移条件下的环丙烷化。然后将关键中间体3简单地热解，得到4总产量的27％。通过六步偏差→ 5a → 5c → 8c → 13a → 6a → 4的替代异构化方法虽然效率更高，但更长一些，总产率为32％。或者，通过五步顺序→ 5a → 5c → 2h → 2i

  DOI：

  10.1002/hlca.201500257

文献信息

• Synthesis of prostaglandin-like acids from chromolaena morii
  作者：G. Krüger、C. Harde、F. Bohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95116-5

  日期：1985.1

  Two prostaglandin-like acids were synthesized starting with 4-hydroxycyclopentenone and 2-(pent-2′in-1′-yl)-cyclopentanone respectively.

  分别以4-羟基环戊烯酮和2-（pent-2'in-1'-yl）-环戊酮为原料合成了两种前列腺素样酸。
• [EN] ODORANT COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ODORANT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209393A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a compound of formula (I) as defined herein below, and its uses as perfuming ingredients. Therefore, following what is mentioned herein, the present invention comprises the invention compound as part of a perfuming composition or of a perfumed consumer product. Moreover, the present invention relates to a properfume compound suitable to release the compound of formula (I).

  本发明涉及香水领域。更具体地，涉及一种如下所定义的化合物(I)，以及其作为香料成分的用途。因此，根据本文所述，本发明包括将所述发明化合物作为香水成分或香水消费产品的一部分。此外，本发明涉及适合释放化合物(I)的前香化合物。
• Intramolecular thermal allenyne [2+2] cycloadditions: facile construction of the 5–6–4 ring core of sterpurene
  作者：Timo V. Ovaska、Robert E. Kyne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.042

  日期：2008.1

  A variety of 1-allenyl-2-propargyl-substituted cyclopentanol derivatives were found to undergo facile intramolecular microwave-assisted 2+2 alleneyne cycloaddition reactions to generate tricyclic 5-6-4 ring systems present in the sterpurenes.

  发现各种 1-allenyl-2-propargyl-取代的环戊醇衍生物进行简单的分子内微波辅助 2+2 alleneyne 环加成反应，以生成存在于 sterpurenes 中的三环 5-6-4 环系统。
• The intramolecular addition of sulphenic acids to alkynes: Bicyclic alkenyl sulphoxides
  作者：Stuart Cook、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92479-7

  日期：——

  The preparation of the bicyclic alkenyl sulphoxides 1 (n = 1 and 2; R = CH2CH3) from the alkynyl sulphenic acids 2 is described.

  描述了由炔基亚磺酸2制备双环烯基亚砜1（n ＝ 1和2； R ＝ CH 2 CH 3）。
• Cathodic cleavage of the carbon-sulfur bond of 2-substituted 2-(2-benzothiazolylthio)alkanoates and 2-(2-pentynyl)-2-(2-benzothiazolylthio)cyclopentanone
  作者：Sigeru Torii、Hirosi Okumoto、Hideo Tanaka

  DOI：10.1021/jo01295a040

  日期：1980.3