2-(正庚酰)噻吩 | 30711-40-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(正庚酰)噻吩
• 中文别名: 2-(庚酰)噻吩
• 英文名称: 2-thienyl hexyl ketone
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-heptan-1-one；1-[2]thienyl-heptan-1-one；1-[2]Thienyl-heptan-1-on；n-Hexyl-2-thienyl-keton；2-(n-Heptanoyl)thiophene；1-thiophen-2-ylheptan-1-one
• CAS: 30711-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: BDNFJEMAAFFMFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156°C 15mm
• 密度：
  1.026
• 闪点：
  154-156°C/15mm
• LogP：
  3.817 (est)
• 保留指数：
  1565
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(正庚酰)噻吩 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 二乙二醇 作用下， 生成 5-Heptyl-2-thiophencarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1581,1583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 生成 2-(正庚酰)噻吩
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。
• Process for producing 2-acylthiophene compound
  申请人：Bando Seiji

  公开号：US20070149787A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1): wherein R 1 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R 2 is a C 1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R 2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75° C. in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R 1 and R 2 are as defined above.

  本发明提供了一种制备2-酰基噻吩化合物的方法，其副产物3-异构体的含量较低。该方法包括在无溶剂存在的情况下，在固体酸催化剂的存在下，将由式（1）表示的噻吩化合物与由式（2）表示的酸酐和/或由式（3）表示的酸卤化物中至少一种进行反应，其中R1是氢原子，C1-6烷基，苯基或卤素原子之一，R2是C1-6烷基或苯基，X是卤素原子，反应温度低于75°C，从而产生由式（4）表示的2-酰基噻吩化合物，其中R1和R2如上所定义。
• Direct Acylation of Unactivated Alkyl Halides with Aldehydes through N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Qing‐Zhu Li、Rong Zeng、Peng‐Shuai Xu、Xin‐Hang Jin、Chuan Xie、Qi‐Chun Yang、Xiang Zhang、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/anie.202309572

  日期：2023.10.2

  with unactivated alkyl halides in the presence of an NHC organocatalyst, thus enabling the rapid synthesis of various ketones from readily available starting materials under mild conditions. This method was also applied to the late-stage functionalization of pharmaceutical derivatives. Mechanistic investigations suggest a closed-shell nucleophilic substitution mechanism for this organocatalytic reaction

  在 NHC 有机催化剂存在下，醛与未活化的卤代烷发生交叉偶联，从而能够在温和条件下从容易获得的起始材料快速合成各种酮。该方法也应用于药物衍生物的后期功能化。机理研究表明该有机催化反应存在闭壳亲核取代机制。
• Polyhydroxyalkanoate containing unit with thienyl structure in the side chain, process for its production, charge control agent, toner binder and toner which contain this polyhydroxyalkanoate, and image-forming method and image-forming apparatus which make use of the toner
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1245605A2

  公开（公告）日：2002-10-02

  A polyhydroxyalkanoate characterized by having in the molecule a unit represented by Chemical Formula (1) :    wherein n may assume any one integral value within the range of from 1 to 8. Also disclosed are a process for producing the polyhydroxyalkanoate by the use of a microorganism having the ability to produce the polyhydroxyalkanoate and accumulate it in the bacterial body; a charge control agent, a toner binder and a toner which contain this polyhydroxyalkanoate; and an image-forming method and an image-forming apparatus which make use of the toner.

  一种聚羟基烷酸酯，其特征在于分子中具有由化学式（1）表示的单元： 其中 n 可取 1 至 8 范围内的任意一个整数值。 本发明还公开了一种生产聚羟基烷酸酯的工艺，该工艺使用的微生物具有生产聚羟基烷酸酯并将其积聚在细菌体内的能力；一种电荷控制剂、一种墨粉粘合剂和一种墨粉，其中含有这种聚羟基烷酸酯；以及一种图像形成方法和一种图像形成装置，其中使用了该墨粉。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-ACYLTHIOPHENE COMPOUND
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP1695972A1

  公开（公告）日：2006-08-30

  The present invention provides a process for producing a 2-acylthiophene compound which has a low content of the 3-isomer generated as a by-product, the process comprising reacting a thiophene compound represented by formula (1) : wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a phenyl group, or a halogen atom, with at least one member selected from the group consisting of acid anhydrides represented by formula (2): wherein R2 is a C1-6 alkyl group or a phenyl group, and acid halides represented by formula (3): wherein R2 is as defined above and X is a halogen atom, in the presence of a solid acid catalyst at a temperature less than 75°C in the absence of solvent, thus producing a 2-acylthiophene compound represented by formula (4): wherein R1 and R2 are as defined above.

  本发明提供了一种生产 2-酰基噻吩化合物的工艺，其副产物 3-异构体的含量较低，该工艺包括使式（1）代表的噻吩化合物发生反应： 其中 R1 是氢原子、C1-6 烷基、苯基或卤素原子，与至少一个选自由式（2）表示的酸酐组成的组的成员反应： 其中 R2 是 C1-6 烷基或苯基，以及 由式 (3) 代表的酸卤化物： 其中 R2 如上定义，X 为卤素原子、 在无溶剂、温度低于 75°C 的条件下，在固体酸催化剂存在下，生成式（4）代表的 2-酰基噻吩化合物： 其中 R1 和 R2 如上定义。

表征谱图