2-(正戊基)-1-乙氧基-1,3-丁二烯 | 100507-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(正戊基)-1-乙氧基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2-(n-pentyl)-1-ethoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: (3E)-3-(ethoxy-methylene)-oct-1-ene；(3E)-3-(ethoxymethylidene)oct-1-ene
• CAS: 100507-81-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: HZXZCZQGXXIKLN-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(正戊基)-1-乙氧基-1,3-丁二烯 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-Ethoxy-5-pentyl-3H-pyridine-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6 Tetrahydropyridine durch [4 + 2]-Cycloaddition von 1-Alkoxy-1,3-dienen und (Tosyloxyimino)malodinitril

  摘要：

  1,2,3,6-四氢吡啶，通过 1-烷氧基-1,3-二烯和 (甲苯磺酰氧基亚氨基)丙二腈 1-烷氧基-1,3-链二烯和 5-乙烯基-3,4-二氢的 [4 + 2] 环加成反应生成-2H-吡喃（通过 3-烷氧基丙烯醛和 5-甲酰基-3, 4-二氢-2H-吡喃的 Wittig 羰基烯化制备）在四氢呋喃/水中于室温下与（甲苯磺酰氧基亚氨基）-丙二腈进行 [4 + 2] 环加成反应，得到得到 5-烷基-2, 2-二氰基-6-乙氧基-1-甲苯磺酰氧基-1,2,3,6-四氢吡啶和 7,7-二氰基-8-甲苯磺酰氧基-3, 4,6,7,8,8a -六氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶。这些化合物可以分别转化为6-烷氧基-5-烷基-2,2-二氰基-2,3-二氢吡啶和吡啶-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27663
• 作为产物：
  描述：

  2-n-Pentyl-3-ethoxyacrolein 、 亚甲基三苯基膦烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(正戊基)-1-乙氧基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Potthoff, Birgit; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4646 - 4648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rueffer, Ursula; Breitmaier, Eberhard, Synthesis, 1989, # 8, p. 623 - 625
  作者：Rueffer, Ursula、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Pyridine durch Cyano-[4+2]-Cycloaddition
  作者：Birgit Potthoff、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1986-31716

  日期：——
• Potthoff, Birgit; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 6, p. 2059 - 2061
  作者：Potthoff, Birgit、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Potthoff, Birgit; Breitmaier, Eberhard, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 11, p. 4646 - 4648
  作者：Potthoff, Birgit、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3,6 Tetrahydropyridine durch [4 + 2]-Cycloaddition von 1-Alkoxy-1,3-dienen und (Tosyloxyimino)malodinitril
  作者：Walter Dormagen、Klaus Rotscheidt、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1988-27663

  日期：——

  1,2,3,6-Tetrahydropyridines by [4 + 2] Cycloaddition of 1-Alkoxy-1,3-dienes and (Tosyloxyimino)malononitrile 1-Alkoxy-1,3-alkadienes and 5-vinyl-3,4-dihydro-2H-pyran (prepared by Wittig carbonyl olefination of 3-alkoxyacroleins and 5-formyl-3, 4-dihydro-2H-pyran) undergo [4 + 2] cycloaddition with (tosyloxyimino) -malononitrile in tetrahydrofuran/water at room temperature to give 5-alkyl-2, 2-dicyano-6-ethoxy-1-tosyloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines and 7,7-dicyano-8-tosyloxy-3, 4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine. These compounds can be converted into 6-alkoxy-5-alkyl-2,2-dicyano-2,3-dihydropyridines and pyridine-2-carboxamides, respectively.

  1,2,3,6-四氢吡啶，通过 1-烷氧基-1,3-二烯和 (甲苯磺酰氧基亚氨基)丙二腈 1-烷氧基-1,3-链二烯和 5-乙烯基-3,4-二氢的 [4 + 2] 环加成反应生成-2H-吡喃（通过 3-烷氧基丙烯醛和 5-甲酰基-3, 4-二氢-2H-吡喃的 Wittig 羰基烯化制备）在四氢呋喃/水中于室温下与（甲苯磺酰氧基亚氨基）-丙二腈进行 [4 + 2] 环加成反应，得到得到 5-烷基-2, 2-二氰基-6-乙氧基-1-甲苯磺酰氧基-1,2,3,6-四氢吡啶和 7,7-二氰基-8-甲苯磺酰氧基-3, 4,6,7,8,8a -六氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶。这些化合物可以分别转化为6-烷氧基-5-烷基-2,2-二氰基-2,3-二氢吡啶和吡啶-2-甲酰胺。