methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 34820-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside；methyl-(O²,O³,O⁶-tribenzoyl-β-D-galactopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁶-tribenzoyl-β-D-galactopyranosid)；Methyl 2,3,6-tri-o-benzoyl-beta-d-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-3-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 34820-01-4
• 化学式: C₂₈H₂₆O₉
• 分子量: 506.509
• InChiKey: WXFFEILSURAFKL-RIFZOBPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  666.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-thiocyanato-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-硫代-β-纤维二糖苷的合成。重新调查

  摘要：

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00046-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的方法，用于区域选择性的甲硅烷基介导的对碳水化合物上C-4羟基的保护-脱保护

  摘要：

  报道了区域选择性路线，其使得六吡喃糖及其衍生物的游离4-OH基团容易且快速地可用。该协议显示出对中间体（例如1a）的高效率，该中间体在C-6处包含TIPS保护基，在C-4处必含苯甲酰基。用TBAF处理1a可裂解TIPS保护基并引起C-4处苯甲酰基向较不拥挤的C-6位置的分子内迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00611-6

文献信息

• Alternative syntheses and related N.M.R. studies of precursors for internal β-d-galactopyranosyl residues in oligosaccharides, allowing chain extension at O-4
  作者：Pavol Kováč、Richard B. Taylor

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80276-8

  日期：1987.9

  was cleaved with DCMME to give the corresponding glycosyl chloride (20). The same sequence of reactions involving 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranose and 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide afforded O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1----4)-2,3,6-tri-O - benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl chloride, which can be used to construct in an oligosaccharide the

  由甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-制备2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-α-D-吡喃半乳糖基氯（5） （溴乙酰基）-α-或-β-D-吡喃半乳糖苷通过在氯化锌存在下用二氯甲基甲基醚（DCMME）裂解而形成。5与三甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷缩合的三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）给出相应的β-连接的二糖，将其进行O-去（溴乙酰基）化并缩合所得的二糖亲核体用5.将得到的β-连接的三糖脱保护，得到（1-4）-β-连接的D-半乳糖三糖的甲基β-糖苷。将化合物5高产率地转化为相应的1-O-β-乙酰基衍生物，将其与硫脲进行O-去（溴乙酰基）化，得到结晶的1-O-乙酰基-2,3，6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖（9）。9与5的缩合反应生成O- [2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（溴乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖基]-（1 ---- 4）-1-O-乙酰基将-2
• Elucidation of the Mechanism of Polysaccharide Cleavage by Chondroitin AC Lyase from <i>Flavobacterium </i><i>h</i><i>eparinum</i>
  作者：Carl S. Rye、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja020627c

  日期：2002.8.1

  enzyme has allowed the measurement of defined and reproducible k(cat) and K(m) values and has expanded the range of mechanistic studies that can be performed. The primary deuterium kinetic isotope effect upon k(cat)/K(m) for the abstraction of the proton alpha to the carboxylic acid was measured to be 1.67 +/- 0.07, showing that deprotonation occurs in a rate-limiting step. Using substrates with leaving

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤
• Active-site engineering of nucleotidylyltransferases and general enzymatic methods for the synthesis of natural and "unnatural" UDP- and TDP-nucleotide sugars
  申请人：——

  公开号：US20030055235A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention provides mutant nucleotidylyl-transferases, such as E p , having altered substrate specificity; methods for their production; and methods of producing nucleotide sugars, which utilize these nucleotidylyl-transferases. The present invention also provides methods of synthesizing desired nucleotide sugars using natural and/or modified Ep or other nucleotidyltransferases; and nucleotide sugars sythesized by the present methods. The present invention further provides new glycosyl phosphates, and methods for making them.

  本发明提供了一种突变型核苷酸转移酶，如E p ，具有改变的底物特异性；其生产方法；以及利用这些核苷酸转移酶生产核苷酸糖的方法。本发明还提供了使用天然和/或修饰的Ep或其他核苷酸转移酶合成所需的核苷酸糖的方法；以及通过本发明方法合成的核苷酸糖。本发明进一步提供了新的糖基磷酸酯，及其制造方法。
• Synthesis and structure–activity relationships of di- and trisaccharide inhibitors for Shiga-like toxin Type 1
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b009685g

  日期：——

  The syntheses of galabiose and Pk-trisaccharide analogues in which selected hydroxy groups are replaced by O-methyl, amino deoxy, acetamido deoxy, and carboxyalkyl groups are reported. The ability of these inhibitors to block E. coli verotoxin 1 binding to its mammalian cell-surface receptor are evaluated by a solid-phase competition assay. The synthesis of a biotinylated glycoconjugate for this assay

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。
• Preparation and calculated conformations of the 2′-, 3′-, 4′-, and 6′-deoxy, 3′-O-methyl, 4′-epi, and 4′- and 6′-deoxyfluoro derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside (methyl β-d-galabioside)
  作者：Jan Kihlberg、Torbjörn Frejd、Karl Jansson、Susanna Kitzing、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80033-3

  日期：1989.2

  deprotection, the 6′-deoxy ( 31 ), 3′-deoxy ( 34 ), and 4′-deoxy ( 37 ) derivatives of 1 , respectively. The 2′-deoxy ( 41 ) derivative of 1 was prepared by N -iodosuccinimide-induced condensation of 3,4,6-tri- O -acetyl- d -galactal and 21 followed by deprotection. Treatment of methyl 2,3,6-tri- O -benzoyl-4- O -(2,3-di- O -benzoyl-α- d -galactopyranosyl)-β- d -galactopyranoside with Et 2 NSF 3 (DAST), followed

  摘要d-吡喃半乳糖的3-O-甲基（6）和4-脱氧-4-氟（8）O-苄基衍生物和2,3,4,6-四-O-苄基-d-的糖基氯化物吡喃葡萄糖与2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基缩合，脱保护后得到3'-O-甲基（23），4'-脱氧-4'-氟（25 ）和4'-epi（27）衍生物分别是甲基β-d-Galabioside（1）。将2,3,4-三-O-苄基-d-呋喃果糖的糖基氟化物和d-半乳糖基吡喃糖的3-脱氧（12）和4-脱氧（16）O-苄基化衍生物与2,3,3,2-甲基丙二醇缩合， 6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（21），在脱保护后得到6'-脱氧（31），3'-脱氧（34）和4'-脱氧（37）衍生物分别为1。1的2'-脱氧（41）衍生物是通过N-碘琥珀酰亚胺诱导的3,4,6-三-O-乙酰基-d-半乳糖和21的缩合反应，然后脱保护而制备的。用Et 2 NSF 3（DAST）处理甲基2