methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-thiocyanato-β-D-glucopyranoside | 191486-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-thiocyanato-β-D-glucopyranoside
• CAS: 191486-09-6
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₈S
• 分子量: 547.585
• InChiKey: NTRCEEVZNBYKKI-CZKQVMAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-thiocyanato-β-D-glucopyranoside 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-硫代-β-纤维二糖苷的合成。重新调查

  摘要：

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00046-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-thiocyanato-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-硫代-β-纤维二糖苷的合成。重新调查

  摘要：

  摘要通过亲核置换甲基三-O-苄基-4-O-三flyl-β-d-半乳糖吡喃糖苷中的4-O-三氟甲苯基，可得到2,3,4的最佳收率。在二乙胺存在下，HMPA中的6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。在这些条件下，减少了不饱和副产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00046-3