14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on | 14751-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on
• 英文别名: 2-Methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydrocyclopenta[12]annulen-3-one
• CAS: 14751-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: DAJJWRYIVWDMAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-124 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.9583 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  冯·埃克萨尔顿与赛马化学的合成环十二烷VorläufigeMitteilung

  摘要：

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500231
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 14-Methyl-bicyclo<10.3.0>pentadec-1(12)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  烯烃环戊烯酮环化的策略：双环[n.3.0]烯酮合成的一般规程

  摘要：

  通过环烯烃的格林烯环化获得的几种双环α-氯烯酮经Luche还原和HCl水溶液进行了有效的两步烯酮易位。甲酸处理。这种方法的到exaltone的正式合成中的应用®中描述和（±）-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90055-3

文献信息

• An Electrochemical Variant in the Syntheses of Exaltone® and muscone: Anodic fragmentation of α, β-unsaturated tosylhydrazones
  作者：Liviana L. Limacher、François D. Delay、Nicole Bédert、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19890720627

  日期：1989.9.20

  of bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one p-toluenesulfonylhydrazone into cyclopentadec-4-yn-l-one was accomplished under mild and controlled anodic oxidation conditions. The mechanism of this fragmentation is reconsidered.

  在温和且受控的阳极氧化条件下，将双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-对甲苯磺酰yl扩环成环戊烯-4-yn-1-酮。重新考虑了这种碎片的机制。
• Eine Synthese von Bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-on und seinem 14-Methylderivat
  作者：Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19760590425

  日期：1976.6.2

  A Synthesis of Bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one and its 14-Methyl Derivative.

  双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-one及其14-甲基衍生物的合成。
• Oxiranylmethyl-Fragmentierung zur Bildung von Cyclopentadecan-1,5-dion-Derivaten. Eine Musconsynthese
  作者：Robert W. Gray、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19770600618

  日期：1977.9.21

  The Formation of Cyclopentadecane-1,5-dione Derivatives by an Oxiranylmethyl Fragmentation. A Synthesis of Muscone

  通过环氧乙烷基甲基断裂形成环戊烷-1,5-二酮衍生物。麝香酮的合成
• Synthese von Exalton und racemischem Muscon aus Cyclododecanon Vorläufige Mitteilung
  作者：G. Ohloff、J. Becker、K. H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19670500231

  日期：——

  New lines for the preparation of cyclopentadecanone (exaltone) and racemic muscon starting from cyclododecanone via bicyclic intermediate steps are described.

  描述了从环十二烷酮经双环中间步骤开始制备环戊二烯酮（exaltone）和外消旋麝香酮的新品系。
• Efficient Synthesis of (−)-(R)-Muscone by Enantioselective Protonation
  作者：Charles Fehr、José Galindo、Iris Farris、Ana Cuenca

  DOI：10.1002/hlca.200490157

  日期：2004.7

  A new synthesis of (−)-(R)-muscone ((R)-1) by means of enantioselective protonation of a bicyclic ketone enolate as the key step (see 6(S)-4 in Scheme 2) is presented. The C15 macrocyclic system is obtained by ozonolysis (Scheme 7).

  （ - ） - （一种新的合成- [R）-muscone（（[R ）- 1）由双环酮烯醇化物的关键步骤的对映选择性质子化的装置（见6（小号） - 4在反应路线2）的设计。C 15大环系统通过臭氧分解获得（方案7）。