2-(氯甲基)喹啉-8-醇 | 133284-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(氯甲基)喹啉-8-醇
• 英文名称: 8-hydroxy-2-(chloromethyl)quinoline
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)quinolin-8-ol
• CAS: 133284-82-9
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: NHPCUFMRQWMYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉-8-醇 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到2,2'-(thiobis(methylene))bis(quinolin-8-ol)
  参考文献：
  名称：

  Quinoline H₂S donor decorated fluorescent carbon dots: visible light responsive H₂S nanocarriers

  摘要：

  利用喹啉H2S供体修饰的荧光碳点已被证明是一种光响应型纳米载体，可有效释放H2S。

  DOI：

  10.1039/c9tb02157d
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)喹啉-8-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(氯甲基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  合理修饰多奈哌齐作为多功能乙酰胆碱酯酶抑制剂以治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新型多奈哌齐衍生物，作为多功能乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，大多数化合物均表现出对AChE的有效抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。此外，这些衍生物显示良好的抗氧化，A β相互作用，血脑屏障渗透（PAMPA-BBB +）和ADMET性质（在硅片）。其中，图5c显示了优秀的抑制乙酰胆碱酯酶（IC 50：85纳米的eeAChE，73纳米的HACHE），金属螯合，并在自感应，HACHE诱导和Cu抑制作用2+诱导的阿β 1-42聚合（18.5％，72.4％和46.3％，在20  μ M）。动力学分析和分子建模研究表明5c可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。更重要的是，5C表现出对一个显著的神经保护效力β 1-42诱导PC12细胞损伤。此外，逐步被动回避测试显示5c可以显着逆转东pol碱所

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.052

文献信息

• Zn2+/Cd2+ optical discrimination by fluorescent chemosensors based on 8-hydroxyquinoline derivatives and sulfur-containing macrocyclic units
  作者：M. Carla Aragoni、Massimiliano Arca、Andrea Bencini、Claudia Caltagirone、Alessandra Garau、Francesco Isaia、Mark E. Light、Vito Lippolis、Carlos Lodeiro、Marta Mameli、Riccardo Montis、M. Cristina Mostallino、Anna Pintus、Stefano Puccioni

  DOI：10.1039/c3dt51292d

  日期：——

  fluorimetric titrations indicated L1 as the only member of the family of ligands to give a selective CHEF-type response to the presence of Zn2+ in MeCN–H2O (1 : 1, v/v) solutions, which allowed imaging of this metal ion in Cos-7 cells in vitro. The other ligands either did not show any fluorescence response (L3, L4) to any of the metal ions considered (Cu2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+ and Pb2+) or gave (L2) a CHEF-type

  四种基于金属的新型荧光化学传感器 8-羟基喹啉 合成并表征了（8-HDQ）衍生物和含硫大环单元 1-（5-氯-8-羟基-7-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,7,10-三硫代环十二烷（L1），1-（5-氯-8-羟基-7-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,13-二硫杂-7,10-二氧杂环戊烷（L2），1-（8-羟基-2-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,7,10-三硫代环十二烷（L3），以及1-（8-羟基-2-喹啉基甲基）-1-氮杂-4,13-二硫-7,10-二氧杂环十五烷（L4）。初步的荧光滴定表明，L1是对MeCN–中存在的Zn 2+具有选择性CHEF型反应的配体家族的唯一成员。高氧2（1：1，v / v）溶液，可在Cos-7细胞中对该金属离子进行体外成像。其他配体对所考虑的任何金属离子（Cu 2 +，Zn 2 +，Cd 2 +，Hg 2+和Pb 2+）均未表现出任何荧光响应（L3，L4），或者给出了（L2）CHEF对Cd
• A new pyridine-based 12-membered macrocycle functionalised with different fluorescent subunits; coordination chemistry towards Cu^II, Zn^II, Cd^II, Hg^II, and Pb^II
  作者：Alexander J. Blake、Andrea Bencini、Claudia Caltagirone、Greta De Filippo、Luisa Stella Dolci、Alessandra Garau、Francesco Isaia、Vito Lippolis、Palma Mariani、Luca Prodi、Marco Montalti、Nelsi Zaccheroni、Claire Wilson

  DOI：10.1039/b407037b

  日期：——

  with those of ligand L2, which contains a N-aminopropyl side arm. The measured values show that Hg(II) in water has the highest affinity for both ligands followed by Cu(II), Cd(II), Pb(II), and Zn(II). For each metal ion considered, 1:1 complexes with L1 have also been isolated in the solid state, those of Cu(II) and Zn(II) having also been characterised by X-ray crystallography. In both complexes L1

  新型吡啶基，N2S2供体的12元大环2,8-dithia-5-aza-2,6-pyridinophane（L1）对Cu（II），Zn（II），Cd（II）的配位化学，Hg（II）和Pb（II）均已在水溶液和固态条件下进行了研究。L1的质子化常数和上述金属离子的稳定性常数已通过电位法测定，并与含有N-氨基丙基侧臂的配体L2进行了比较。测量值表明，水中的Hg（II）对两种配体具有最高的亲和力，其次是Cu（II），Cd（II），Pb（II）和Zn（II）。对于所考虑的每种金属离子，还已分离出固态的与L1的1：1配合物，还通过X射线晶体学表征了Cu（II）和Zn（II）的配合物。在两个络合物中，L1都采用折叠构象，并且两个金属中心周围的配位环境非常相似：扭曲的八面体配位球的四个位置被大环配体的供体原子占据，而两个相互的顺式位置未被L1占据容纳单齿NO3-配体。然后将大环L1用不同的荧光亚基官能化。
• Preparation of 2-substituted 8-quinolinols containing C, N, O-donor atoms and its PdII or PtII complexes
  作者：Akio Yoneda、George R. Newkome、Kevin J. Theriot

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86210-h

  日期：1991.1

  2-Substituted 8-quinolinols possessing two- (4) or three- (6) carbon side chains have been prepared from 2-formyl-8-quinolinol. A carbanion, generated on the side chain, serves as the C-donor of the bonding triad. The complexation with PdII or PtII salts in the presence of pyridine, as an external ligand, afforded the desired neutral chelates having MC σ-bond as well as the 2:1 ML2 complex, possessing

  具有2-（4）或三（6）个碳侧链的2-取代的8-喹啉醇已经由2-甲酰基-8-喹啉醇制备。在侧链上产生的碳负离子充当键合三联体的C受体。在作为外部配体的吡啶存在下，与Pd II或Pt II盐络合，得到所需的具有MCσ键的中性螯合物以及具有完整次甲基质子的2：1 ML 2络合物。在6c具有乙酰丙酮基侧基的情况下，1 H NMR光谱显示烯醇形式占优势，配位后，2：1 ML 2情结形成了。由于这些新的配体具有三个不同的杂给体原子，因此，通过使用三（正丁基）膦作为外部配体，制备了包含四个不同的（C，N，O，P）配位位点的新型钯配合物。
• Synthesis and antimycobacterial evaluation of certain fluoroquinolone derivatives
  作者：Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Jia-Yuh Sheu、I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.005

  日期：2005.6

  A number of fluoroquinolone derivatives were synthesized and evaluated for antimycobacterial activity. Preliminary results are (1) for 1-aryl fluoroquinolones, 1-(4-nitrophenyl) derivatives were inactive while their 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl) counterparts were active anti-TB agents (3a vs 4a; 3b vs 4b) indicated the fluoro substituent at C-2 position is important. For the 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)quinolones

  合成了许多氟喹诺酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌活性。初步结果是（1）对于1-芳基氟喹诺酮类药物，1-（4-硝基苯基）衍生物是无活性的，而它们的1-（2-氟-4-硝基苯基）对应物是抗结核药物（3a vs 4a; 3b vs 4b） ）表明在C-2位的氟取代基很重要。对于1-（2-氟-4-硝基苯基）喹诺酮类化合物，分别具有97％和98％抑制作用的7-哌啶基衍生物4a和7-（3,5-二甲基哌嗪基）衍生物4e比7的活性更高。 -吗啉基，7-（4-甲基哌嗪基）和7-哌嗪基同类物，分别为4b，4c和4d。此外，
• Protonation of cyclen-based chelating agents containing fluorescent moieties
  作者：Francesco Bartoli、Luca Conti、Giammarco Maria Romano、Lara Massai、Paola Paoli、Patrizia Rossi、Giangaetano Pietraperzia、Cristina Gellini、Andrea Bencini

  DOI：10.1039/d1nj03539h

  日期：——

  of three new polyamine receptors based on a common 1,4,8,11-tetraazacyclododecane (cyclen) platform with appended, via a methylene linker, heteroaromatic fluorophores, a single quinoline (Q) or an 8-hydroxy-quinoline (8-OH-Q) moiety (L1 and HL2) or a Q and an 8-OH-Q unit (HL3), is reported. The proton binding features of these receptors, together with those of two similar receptors containing two equal

  基于常见的 1,4,8,11-四氮杂环十二烷 (cyclen) 平台合成三种新的多胺受体，并通过亚甲基接头、杂芳族荧光团、单个喹啉 (Q) 或 8-羟基喹啉 (8 -OH-Q) 部分（L1和 H L2）或 Q 和 8-OH-Q 单元（H L3）。这些受体的质子结合特征，以及含有两个相等 Q 部分 ( L4 ) 和两个 Q 和两个乙酸酯基团 (H 2 L5 )的两个相似受体的质子结合特征，已经通过电位分析法进行了研究，1不同 pH 值下水溶液中的 H NMR、UV-vis 吸收和荧光发射测量。虽然 Cyclen 是一种常用的结合单元，但 Q 和 8-OH-Q 代表了共轭荧光化学传感器中信号单元的经典例子，它们的质子化特征可以强烈影响它们在金属阳离子、阴离子配位和传感中的能力。这项研究表明，这些受体的结构特征受质子化物质中氢键和静电排斥之间的微妙平衡控制。同时，它们的发射特性通过在激发态发生的光致电子和/或质子转移过程进行调节。