3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 113451-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-(p-nitrophenyl)-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione；1,5-Pentanedione, 3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenyl-
• CAS: 113451-18-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: ADJRKISOFIMCQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 、 ammonium acetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 4-(4-硝基苯基)-2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine in DMSO

  摘要：

  提出了一种简单、高效且实用的一锅法合成2,4,6-三芳基吡啶的方法，起始物为乙酰苯酮、芳基醛和醋酸铵，使用40%氢氧化钾的催化量在二甲基亚硫酰胺中进行。该方法具有许多吸引人的特点，如易于分离、反应时间短、产物产率高，并且不需要任何复杂的催化剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16841
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  原位形成的乙缩醛促进了未活化酮的直接Michael加成†

  摘要：

  已经描述了通过未活化的酮与查耳酮的迈克尔反应，TfOH促进的1，5-二酮的合成。在HC（OMe）3 / TfOH条件下形成的缩醛生成所需的烯醇当量，以使迈克尔反应平稳。已经合成了各种各样的对称和不对称的1，5-二酮。

  DOI：

  10.1039/c6nj02954j

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalysed Mukaiyama–Michael Reaction and Mukaiyama Aldol/Mukaiyama–Michael Three-Component Coupling Reaction
  作者：Kim Nguyen、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch16566

  日期：——

  ethers and chalcone derivatives has been discovered. In addition, a related reaction cascade involving dehydrative Mukaiyama aldol followed by a Mukaiyama–Michael addition process has been developed. The later reaction can also be achieved as a three-component coupling reaction. The enantioselective variant of these reactions has been examined with homochiral catalysts. Though these catalysts were active

  一个Ñ -杂环卡宾催化的几个三甲基甲硅烷（TMS）的烯醇醚和查耳酮衍生物之间向山-迈克尔加成已经发现。另外，已经开发出了一种涉及脱水穆凯山山醇醛的随后的反应级联，随后是穆凯山山-迈克尔的加成过程。后面的反应也可以作为三组分偶联反应来实现。这些反应的对映选择性变体已经用同手性催化剂检查过。尽管这些催化剂是活性的，但它们未能实现对映体诱导。
• Conversion of α,β-unsaturated ketones to 1,5-diones via tandem retro-Aldol and Michael addition using Co(acac)2 covalently anchored onto amine functionalized silica
  作者：Ravinderpal Kour Sodhi、Satya Paul、Vivek K. Gupta、Rajni Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.057

  日期：2015.4

  A new and efficient method has been developed for the conversion of α,β-unsaturated ketones to 1,5-diketones via tandem retro-Aldol and Michael addition in the presence of Co(acac)2 covalently anchored amine functionalized silica [AS-Co(acac)2]. The single crystal X-ray crystallography confirms the formation of 1,5-diketones. This method has been proved to be an attractive alternative to existing methodologies

  在Co（acac）2共价锚定胺官能化二氧化硅[AS-Co]存在下，已开发出一种新的高效方法，用于通过串联逆向Aldol和Michael加成将α，β-不饱和酮转化为1,5-二酮。（acac）2 ]。单晶X射线晶体学证实了1，5-二酮的形成。在常规的均相催化下，该方法已被证明是对现有方法的一种有吸引力的替代方法，并且具有麻烦的操作和后处理工作。发现AS-Co（acac）2具有很高的活性，可以连续四次循环使用，但活性略有下降。
• 1,5-Diketone Synthesis Promoted by Barium Hydride or Barium Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1055/s-2006-950269

  日期：2006.10

  A tandem cross-coupling reaction of ketones with aldehydes has been achieved using barium hydride or isopropoxide as a promoter, in which barium enolates are generated in situ and then three successive reactions (aldol reaction-β-elimination-Michael addition) follow; this one-pot process is effective for obtaining ­symmetrical 1,5-diketones in good yields.

  利用氢化钡或异丙醇作为促进剂，实现了酮与醛的串联交叉偶联反应，在该反应中，原位生成了钡烯醇，随后发生了三个连续反应（醛醇反应-δ-消除-迈克尔加成）；这一单锅工艺可有效地获得对称的 1,5-二酮，且收率高。
• One-pot synthesis of 1,5-diketones catalyzed by barium isopropoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Takahashi、Takayoshi Arai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.079

  日期：2007.8

  A tandem cross-coupling reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been accomplished employing barium isopropoxide as a catalyst, in which barium enolates are generated and then three consecutive reactions (aldol reaction/beta-elimination/conjugate addition) occur; this one- pot procedure is a convenient method to obtain symmetrical 1,5-diketones in good yields. In some cases, addition of iso- propanol is effective in improving the chemical yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Luk'yanov, S. M.; Borodaev, S. V.; Polovinko, S. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8.1, p. 1388 - 1396
  作者：Luk'yanov, S. M.、Borodaev, S. V.、Polovinko, S. B.、Starikov, A. G.、Zubkova, O. V.

  DOI：——

  日期：——