4-(4-硝基苯基)-2,6-二苯基吡啶 | 83993-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)-2,6-二苯基吡啶
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-4-<4-nitro-phenyl>-pyridin
• CAS: 83993-82-2
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: DUUHRLJSNIXIHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)-2,6-二苯基吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索C ^ N ^ C主题：三齿环金属化金（III）配合物的合成和生物学性质

  摘要：

  已经合成和表征了具有三齿C ^ N ^ C支架的环金属化的Au（III）配合物家族。微波辅助配体的合成也已被开发和优化。已经在癌细胞中研究了由此形成的化合物的生物学特性，并证明了通常适度的抗增殖作用。关于金络合物[Au（C ^ N ^ C）（GluS）]（3）的研究也获得了初步的力学见解，并支持了硫氧还蛋白系统可能是该化合物家族以及其他相关细胞内靶标的想法。含硫醇的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.001
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4-硝基苯基)-2,6-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y

文献信息

• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Copper-catalyzed efficient access to 2,4,6-triphenyl pyridines <i>via</i> oxidative decarboxylative coupling of aryl acetic acids with oxime acetates
  作者：Bodala Varaprasad、Karasala Bharat Kumar、Vidavalur Siddaiah、Pulipaka Shyamala、Lekkala Chinnari

  DOI：10.1039/d1nj01987b

  日期：——

  An efficient and concise approach for the synthesis of 2,4,6-triphenyl pyridines has been developed through copper-catalysed oxidative decarboxylative coupling of C(sp3) aryl acetic acids with oxime acetates in DMF at 150 °C under an oxygen atmosphere. Various functional groups were well tolerated and provided the corresponding 2,4,6-triphenyl pyridines in good to excellent yields.

  通过铜催化的 C(sp 3 ) 芳基乙酸与乙酸肟在 DMF 中在 150 °C 氧气氛下的氧化脱羧偶联，开发了一种高效、简洁的合成 2,4,6-三苯基吡啶的方法。各种官能团都具有良好的耐受性，并以良好到极好的收率提供相应的 2,4,6-三苯基吡啶。
• An Efficient Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridines by Use of Benzyl Halides under Neat Conditions
  作者：Mehdi Adib、Neda Ayashi、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1560365

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines is described. Heating a mixture of an acetophenone, a benzyl halide, and ammonium acetate under neat conditions afforded the corresponding Krohnke pyridines in excellent yields.

  描述了 2,4,6-三芳基吡啶的有效合成。在纯净条件下加热苯乙酮​​、苄基卤化物和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的克罗恩克吡啶。
• Solvent-free, one-pot synthesis of 2,4,6-triarylpyridines using trichloroisocyanuric acid or N-bromosuccinimide as a novel and neutral catalyst
  作者：Behrooz Maleki、Hafezeh Salehabadi、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian

  DOI：10.1135/cccc2011021

  日期：——

  A simple and benign protocol has been explored for the preparation of 2,4,6-triarylpyridines by a one-pot reaction between aryl aldehydes, enolizable ketones and ammonium acetate in the presence of N-bromosuccinimide or trichloroisocyanuric acid as green and neutral catalysts. The reactions proceed smoothly at 130 °C under solvent-free conditions to provide 2,4,6-triarylpyridines in good yields.

  通过一锅法反应，在芳基醛、可酮化酮和醋酸铵的存在下，利用N-溴代琥珀酰亚胺或三氯异氰尿酸作为绿色和中性催化剂，探索了一种简单和良性的制备2,4,6-三芳基吡啶的协议。在无溶剂条件下，反应在130°C下顺利进行，以较高的产率提供2,4,6-三芳基吡啶。
• Solvent-free Synthesis of 2,4,6-Triarylpyridine Derivatives Promoted by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005990

  日期：2015.3.4

  transformation. Some of these procedures involve the use of strong corrosive acids or bases, solvents, microwave irradiation, metal salts, high catalyst loading and tedious work-up. Thus the development of a new readily available method that avoids many of these problems is highly desirable. In recent years, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been used as a cata-lyst for a number of reactions because

  开发合成 2,4,6-三芳基吡啶的新方法是一个重要的研究领域，因为它们具有广泛的生物学和药物特性，例如抗惊厥、麻醉、抗疟疾、血管扩张剂、抗癫痫药特性及其作为杀虫剂、杀真菌剂和除草剂的农用化学品的用途。由于它们的 p 堆积能力，一些吡啶用于超分子化学。2,4,6-三芳基吡啶核在结构上与对称的三芳硫基、三芳基硒和三芳基碲化吡啶鎓盐光敏剂相关，已被推荐用于光动力细胞特异性癌症治疗。这种广泛的应用已经引出了几种制备它们的方法。22 其中，芳香酮或醛与乙酸铵的一锅反应是最简单、最直接的方法之一。PEG-400、HClO4.SiO2、24 H14[NaP5W30O110]、25分子碘、无催化剂微波照射、[BmIm][BF4]、湿2,4,6-三氯-1,3,5等多种试剂-三嗪 (TCT)、五氟苯基三氟甲磺酸铵、三氯异氰尿酸、三氟甲磺酸铋和 MgAl2O4 纳米晶体 33 已被用于促进这种转变。其中一些程序