ethyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitropentadecanoate | 1197421-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitropentadecanoate
• CAS: 1197421-38-7
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₆
• 分子量: 415.571
• InChiKey: QGQYLKOQGXZQNA-SJBAFXMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitropentadecanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-((S)-1-nitrododecyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  源自对康酸合成路线的新型细胞毒性两亲硝基化合物

  摘要：

  合成了一系列生物活性对康酸 (PA) 的前体，并在体外对人体细胞进行了细胞毒性评估。两种两亲性含硝基前体 Nitro-C15-EED 和丁内酯 Nitro-C12-GBL 在微摩尔级具有细胞毒性，对肿瘤 HeLa 细胞的活性高于非肿瘤来源的 HEK-293T。这些分子的结构很简单，但与报道的生物活性硝基化合物不同。Nitro-C12-GBL 通常更具细胞毒性，但在短期（2 小时）暴露后，两种化合物均达到最大细胞毒性。在 HeLa 细胞处理 72 小时后，Nitro-C12-GBL (LC 50 = 21.9 µmol L -1 )的最终剂量反应接近于 Nitro-C15-EED (LC 50 = 25.3 µmol L -1)，对应的 LC比 HEK-293T 低50 s ~ 3-3.6 倍。50 µmol L -1的短期处理这些化合物中的一种促进了可比的结果，将肿瘤细胞活力降低了 27-36%

  DOI：

  10.1016/j.colsurfa.2021.126984
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-nitropentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  源自对康酸合成路线的新型细胞毒性两亲硝基化合物

  摘要：

  合成了一系列生物活性对康酸 (PA) 的前体，并在体外对人体细胞进行了细胞毒性评估。两种两亲性含硝基前体 Nitro-C15-EED 和丁内酯 Nitro-C12-GBL 在微摩尔级具有细胞毒性，对肿瘤 HeLa 细胞的活性高于非肿瘤来源的 HEK-293T。这些分子的结构很简单，但与报道的生物活性硝基化合物不同。Nitro-C12-GBL 通常更具细胞毒性，但在短期（2 小时）暴露后，两种化合物均达到最大细胞毒性。在 HeLa 细胞处理 72 小时后，Nitro-C12-GBL (LC 50 = 21.9 µmol L -1 )的最终剂量反应接近于 Nitro-C15-EED (LC 50 = 25.3 µmol L -1)，对应的 LC比 HEK-293T 低50 s ~ 3-3.6 倍。50 µmol L -1的短期处理这些化合物中的一种促进了可比的结果，将肿瘤细胞活力降低了 27-36%

  DOI：

  10.1016/j.colsurfa.2021.126984

文献信息

• A formal synthesis to (+)-nephrosteranic acid from chiral nitroalkyl derivatives
  作者：Cleber B. Barreto、Vera L. Patrocinio Pereira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.087

  日期：2009.11

  A concise and versatile formal synthesis to (+)-nephrosteranic acid was accomplished from a common nitroderivative 2 in a sequence of six steps. The adduct 2 was obtained via a highly syn-diastereoselective conjugate addition of 1-dodecyl nitronate ion to chiral enoate Z-5 (yield = 80%; de = 95%), derived from D-(+)-mannitol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel cytotoxic amphiphilic nitro-compounds derived from a synthetic route for paraconic acids
  作者：Talita A. Ribeiro、Erik Machado-Ferreira、Lohaine F. Guimarães、Jéssica Cavaleiro、Alan Messala A. Britto、Nátaly Redua、Lucas Miguel Pereira de Souza、André S. Pimentel、Paulo H.S. Picciani、Osvaldo N. Oliveira、Cléber Bonfim Barreto、Carlos Augusto G. Soares

  DOI：10.1016/j.colsurfa.2021.126984

  日期：2021.10

  butanolide Nitro-C12-GBL, were cytotoxic at the micromolar scale, with higher activity on tumor HeLa cells than on HEK-293T of non-tumor origin. The structure of these molecules is simple but different from reported bioactive nitro compounds. Nitro-C12-GBL was generally more cytotoxic, but after short-term (2 h) exposure both compounds reached maximum cytotoxicity. At 72 h post-treatments of HeLa cells

  合成了一系列生物活性对康酸 (PA) 的前体，并在体外对人体细胞进行了细胞毒性评估。两种两亲性含硝基前体 Nitro-C15-EED 和丁内酯 Nitro-C12-GBL 在微摩尔级具有细胞毒性，对肿瘤 HeLa 细胞的活性高于非肿瘤来源的 HEK-293T。这些分子的结构很简单，但与报道的生物活性硝基化合物不同。Nitro-C12-GBL 通常更具细胞毒性，但在短期（2 小时）暴露后，两种化合物均达到最大细胞毒性。在 HeLa 细胞处理 72 小时后，Nitro-C12-GBL (LC 50 = 21.9 µmol L -1 )的最终剂量反应接近于 Nitro-C15-EED (LC 50 = 25.3 µmol L -1)，对应的 LC比 HEK-293T 低50 s ~ 3-3.6 倍。50 µmol L -1的短期处理这些化合物中的一种促进了可比的结果，将肿瘤细胞活力降低了 27-36%