(1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one | 125811-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 125811-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: QGFRIULQKSXBLE-OWKCIBLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5,5,8a-Trimethyl-2-[(E)-2-(4-nitro-phenyl)-vinyl]-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Gandhi, R. P.; Kumar, Sudhir; Aryan, R. C., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1759 - 1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 对硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到(1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型类萜查耳酮的构象比较研究

  摘要：

  摘要 查耳酮是一类重要的黄酮类化合物，是通过天然或人工合成获得的，具有抗炎、抗氧化、抗利什曼原虫、抗结核、抗癌、抗HIV、抗菌、抗疟、抗痨、抗溃疡等生物活性。这些化合物的构象差异影响它们的物理化学性质，比较结构分析与描述其性质的变化有关。通过这种方式，我们旨在评估三种 (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-1 的构象变化， 4-dien-3-one (CHL) 晶体结构多晶型物。此外，Hirshfeld 曲面和理论计算用于分析导致超分子排列和分子稳定性的分子间相互作用。这些类萜查耳酮的分子堆积通过半经典的 C–H…O 相互作用和疏水性 C–H•••π 相互作用来稳定。HOMO-LUMO间隙证实了气相中动力学稳定性的顺序为CHL-m1>CHL-o>CHL-m2，显示了多态性导致的差异；这些差异会影响化合物的特性，从而影响其应用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129743

文献信息

• Conformational variability in a new terpenoid-like bischalcone: Structure and theoretical studies
  作者：W. B. Fernandes、L. A. Malaspina、F. T. Martins、L. M. Lião、A. J. Camargo、C. Lariucci、C. Noda-Perez、H. B. Napolitano

  DOI：10.1134/s0022476613060164

  日期：2013.11

  method have strengthened this structural finding, since our theoretical approaches also suggest two well-defined conformations of similar energies which resemble the molecular geometries determined by X-ray diffraction. Furthermore, the inspection of the crystal packing revealed that the hydrogen bonding patterns are different for each conformation of the compound reported here.

  合成了一种新的类萜类双查尔酮 (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one a β-紫罗兰酮和 4-硝基苯甲醛通过 Claisen-Schmidt 缩合反应，其结构通过单晶 X 射线衍射分析确定。此外，该化合物还通过粉末 X 射线衍射、1H、13C NMR 和 IR 光谱技术进行了表征。不对称单元中的分子在三甲基环己烯原子的两个位置上显示出无序的占据位点。这两种构象通过围绕连接六元环和烯烃碳的 CC 键轴旋转约 180° 相关联。使用 DFT 方法的单分子计算加强了这一结构发现，因为我们的理论方法还提出了两种类似能量的明确定义的构象，它们类似于由 X 射线衍射确定的分子几何结构。此外，对晶体堆积的检查表明，此处报告的化合物的每种构象的氢键模式都不同。
• Comparative Conformational Study of a New Terpenoid-like Chalcone
  作者：Marianna C. Silva、Vitor S. Duarte、Jean M.F. Custodio、Jaqueline E. Queiroz、Gilberto L.B. de Aquino、Allen G. Oliver、Hamilton B. Napolitano

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129743

  日期：2021.3

  anticancer, anti-HIV, antibacterial, antimalarial, antituberculosis, and antiulcer. Conformational differences in these compounds influence their physical-chemistry properties, and the comparative structural analysis is relevant to describe changes in their properties. In this way, we aim to evaluate the conformational changes of three (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-1

  摘要 查耳酮是一类重要的黄酮类化合物，是通过天然或人工合成获得的，具有抗炎、抗氧化、抗利什曼原虫、抗结核、抗癌、抗HIV、抗菌、抗疟、抗痨、抗溃疡等生物活性。这些化合物的构象差异影响它们的物理化学性质，比较结构分析与描述其性质的变化有关。通过这种方式，我们旨在评估三种 (1E,4E)-1-(4-nitrophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-1 的构象变化， 4-dien-3-one (CHL) 晶体结构多晶型物。此外，Hirshfeld 曲面和理论计算用于分析导致超分子排列和分子稳定性的分子间相互作用。这些类萜查耳酮的分子堆积通过半经典的 C–H…O 相互作用和疏水性 C–H•••π 相互作用来稳定。HOMO-LUMO间隙证实了气相中动力学稳定性的顺序为CHL-m1>CHL-o>CHL-m2，显示了多态性导致的差异；这些差异会影响化合物的特性，从而影响其应用。
• Chemotherapy of leishmaniasis part X: Synthesis and bioevaluation of novel terpenyl heterocycles
  作者：Avinash Tiwari、Santosh Kumar、S.N. Suryawanshi、Monika Mittal、Preeti Vishwakarma、Suman Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.110

  日期：2013.1

  Some novel alpha and beta ionone based chalcones and their dihydropyrazolidines/pyrazolidines have been synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo antileishmanial activities against Leishmania donovani. Amongest all, one compound (4d) exhibited significant in vitro activity against intracellular amastigotes of Leishmania donovani with IC50 values of 7.49 mu M and was found promising as compared to reference drug, miltefosine. On the basis of good Selectivity Index (S.I.), the compound was further tested for its in vivo response against Leishmania donovani/hamster model and has shown significant inhibition of parasite multiplication (81%). The present study has helped us in identifying a new lead that could be exploited as a potential antileishmanial agent. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GANDHI, R. P.;KUMAR, SUDHIR;ARYAN, R. C.;ISHAR, M. P. S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1759-1762
  作者：GANDHI, R. P.、KUMAR, SUDHIR、ARYAN, R. C.、ISHAR, M. P. S.

  DOI：——

  日期：——
• Alternative mechanisms of action for the apoptotic activity of terpenoid-like chalcone derivatives
  作者：Jean M. F. Custodio、Wesley F. Vaz、Aline Bernardes、Andrea F. Moura、Allen G. Oliver、Szilárd Molnár、Pál Perjési、Caridad Noda-Perez

  DOI：10.1039/d1nj02086b

  日期：——

  Although the applicability of β-ionone against diverse cancer cell lines has been exhaustively investigated, the apoptotic activity of terpenoid-like chalcones, as well as their mechanisms of action, is not well understood. Here we present a new terpenoid-like chalcone derivative (I) and its biological potential against HL-60 (leukemia), HCT-116 (colon), and SNB-19 (glioblastoma) cancer cell lines. Compound

  细胞凋亡是一种针对癌前细胞和感染细胞的防御机制。尽管 β-紫罗兰酮对多种癌细胞系的适用性已得到详尽研究，但类萜查尔酮的凋亡活性及其作用机制尚不清楚。在这里，我们介绍了一种新的萜类化合物查耳酮衍生物 ( I ) 及其对 HL-60（白血病）、HCT-116（结肠）和 SNB-19（胶质母细胞瘤）癌细胞系的生物学潜力。化合物I对超过 90% 的测试细胞系显示出细胞毒性。然而，I的 IC 50略高于阿霉素（一种 DNA 结合抗癌药物），这促使我们研究I的替代作用机制除了DNA介导的。我们对各种蛋白质进行了基于计算机结构的药效筛选，表明丝裂原活化蛋白激酶 5 (MAP3K5) 作为潜在的蛋白质靶标。化合物I停靠在其活性位点内，预计会以与 IM6（一种共结晶配体）相当的亲和力结合 MAP3K5。最后，我们描述了还原型谷胱甘肽加合物 (GSH) 与化合物I和先前发表的带有取代 4-氯 ( II )、4-溴