3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine | 130626-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1H,7H-bispyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；6,10-Dimethyl-8-(4-nitrophenyl)-4,12-diphenyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• CAS: 130626-98-1
• 化学式: C₂₇H₂₀N₆O₂
• 分子量: 460.495
• InChiKey: LUBKKSDEBVTLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 0.2h， 以87%的产率得到1,7-bis(4-bromophenyl)-3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-bispyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A comparison of green chemistry metrics for two methods of bromination and nitration of bis-pyrazolo[3,4-b;4′,3′-e]pyridines

  摘要：

  摘要 比较了传统加热和微波辅助双吡唑并[3,4-b;4′,3′-e]吡啶溴化和硝化反应的绿色化学指标（E-因子、原子经济性、反应质量效率）和生态尺度。与传统的工艺评估相比，微波辅助反应的主要优点包括产率更高、反应时间更短和选择性更强。与传统加热反应相比，微波辅助反应显示出更好的绿色化学参数和 EcoScale 排名。质量反应效率值对于将传统条件下进行的反应视为 "绿色 "反应至关重要。使用微波的其他优势（计算参数中未考虑）包括更容易提纯反应混合物和分离产物。

  DOI：

  10.1515/hc.2011.038
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED GENERAL METHOD FOR THE PREPARATION OF 4-ARYL SUBSTITUTEDbisPYRAZOLO[3,4-b;4,3'-e]PYRIDINES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355191

文献信息

• A mild method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives
  作者：Rui Qiu、Shujia Qiao、Boyu Peng、Jiajia Long、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.033

  日期：2018.10

  A mild and efficient method for the synthesis of bispyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes using an inexpensive FeCl3 catalyst is reported. The reaction temperature was reduced from 220–250 °C to 130 °C compared to conventional methods. A large proportion of the products precipitated directly from the mixture at room temperature. Aliphatic and α,β-unsaturated

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。
• Ionic Liquid as an Efficient Promoting Medium for Synthesis of Bis-Pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]Pyridines
  作者：Da-Qing Shi、Fang Yang

  DOI：10.1002/jccs.200800113

  日期：2008.8

  The preparation of a series of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines by the reaction of 5-aminopyrazole with aldehydes in ionic liquid [bmim]Br is described. This new method has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields and environmental friendliness compared with other methods.

  描述了在离子液体[bmim]Br中通过5-氨基吡唑与醛类反应制备一系列双吡唑并[3,4-b:4',3'-e]吡啶。与其他方法相比，该方法具有后处理简单、反应条件温和、收率高、环境友好等优点。
• Solvent-free microwave synthesis of bis-pyrazolo[3,4-<i>b</i>:4′,3′-<i>e</i>]-pyridines and study of their antifungal properties
  作者：J. Quiroga、J. Portilla、B. Insuasty、R. Abonía、M. Nogueras、M. Sortino、S. Zacchino

  DOI：10.1002/jhet.5570420108

  日期：2005.1

  The synthesis of a series of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines (3) in the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole (1) with aldehydes (2) under microwave irradiation and solvent-free conditions is described. The structure elucidation of the products is based on detailed nmr analysis of experiments such as 1H-COSY, NOESY, DEPT, HSQC and HMBC. These compounds showed moderate antifungal in vitro

  在5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑（1）与醛（2）反应中合成一系列双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶（3））描述了在微波辐射和无溶剂条件下）。产品的结构阐明基于对1 H-COSY，NOESY，DEPT，HSQC和HMBC等实验的详细nmr分析。这些化合物在体外对皮肤真菌具有中等程度的抗真菌活性。
• Hennig, L.; Hofmann, J.; Alva-Astudillo, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 3, p. 351 - 358
  作者：Hennig, L.、Hofmann, J.、Alva-Astudillo, M.、Mann, G.

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED GENERAL METHOD FOR THE PREPARATION OF 4-ARYL SUBSTITUTED<i>bis</i>PYRAZOLO[3,4-b;4,3'-e]PYRIDINES
  作者：Agnieszka Puchala、Danuta Rasala、Erkki Kolehmainen、Monika Prokesová

  DOI：10.1080/00304949709355191

  日期：1997.4