(1E,4E)-1,5-bis(4'-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 37630-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(4'-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(4-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one；1,5-Bis-(p-nitro-phenyl)-pentadienon
• CAS: 37630-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 324.293
• InChiKey: GAYVSOQPSTXBFI-YDWXAUTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(4'-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,5-bis(4-aminophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical α-bromoacryloylamido diaryldienone derivatives as a novel series of antiproliferative agents. Design, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  In a continuing study of hybrid compounds containing the alpha-bromoacryloyl moiety as potential anticancer drugs, we synthesized a novel series of hybrids 4a-h, in which this moiety was linked to a 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one system. Many of the conjugates prepared (4b, 4c, 4e and 4g) demonstrated pronounced, submicromolar antiproliferative activity against four cancer cell lines. Moreover, compound 4b induced apoptosis through the mitochondrial pathway and activated caspase-3 in a concentration-dependent manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.075
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以74.3%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(4'-nitrophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子对接研究评估的合成单羰基姜黄素类似物的神经保护潜力

  摘要：

  痴呆症的认知能力下降与胆碱能系统的缺乏有关。在这项研究中，合成了五种单羰基姜黄素类似物，并基于它们有希望的体外抗胆碱酯酶活性，使用高架十字迷宫（EPM）进一步研究了它们在东莨菪碱诱导的健忘症中的体内神经保护和记忆增强作用。新的物体识别（NOR）行为小鼠模型。还确定了合成的化合物对参与脑海马的胆碱能系统及其在胆碱酯酶活性位点的结合模式的影响。化合物h2 ( p < 0.001) 和h3 ( p< 0.001) 通过显着降低EPM 中的 TLT ( p < 0.001 ) 显着抑制胆碱酯酶并逆转东莨菪碱的作用，而 ( p < 0.001) 增加了探索新对象的时间。在新的物体识别测试中，百分比辨别指数 (DI) 显着增加 ( p < 0.001)。使用MOE软件通过分子对接研究进一步验证了胆碱酯酶抑制机制。从体外、体内和离体研究中获得的结果表明，合成的姜黄素类似物表现出显着更高的记忆增强潜力，h

  DOI：

  10.3390/molecules26237168

文献信息

• Eco-Friendly Mono-1,4-Hydrocyanation of Diarenyl Ketones Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as a Cyanide Source
  作者：Xiao-Ning Hu、Chen-Hui Liu、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751915x14197812950625

  日期：2015.1

  A selective mono-1,4-hydrocyanation of 10 diarenyl ketones using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, potassium hydroxide as a catalyst, and benzoyl chloride as a promoter has been achieved. This protocol has the advantages of a non-toxic cyanide source, a heavy metal-free catalyst, selectivity, very good yields and a simple work-up procedure.

  以六氰基高铁酸钾(II)为环保氰化物源，氢氧化钾为催化剂，苯甲酰氯为促进剂，实现了10个二烯基酮的选择性单1,4-氢氰化反应。该协议具有无毒氰化物源、不含重金属的催化剂、选择性、非常好的收率和简单的后处理程序的优点。
• Antibacterials and Antimycotics: Part 1: Synthesis and Activity of 2-Pyrazoline Derivatives.
  作者：Dhananjaya NAUDURI、Gopu Bala Show REDDY

  DOI：10.1248/cpb.46.1254

  日期：——

  A series of 3-styryl-1,5-diphenyl and 5-styryl-1,3-diphenyl 2-pyrazolines of different substitutions has been synthesized by condensation of substituted alpha,beta-unsaturated ketones with phenylhydrazine hydrochloride in presence of catalytic amount of concentrated HCl. Compounds in the 3-styryl series had OMe, NMe2, NO2, OH and isopropyl substituents and those in the 5-styryl series had OMe, NMe2

  在催化剂量的催化下，将取代的α，β-不饱和酮与盐酸苯肼缩合，合成了一系列不同取代度的3-苯乙烯基-1,5-二苯基和5-苯乙烯基-1,3-二苯基2-吡唑啉。浓盐酸。3-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2，NO2，OH和异丙基取代基，而5-苯乙烯基系列的化合物具有OMe，NMe2和NOs。就几何平均最小抑制浓度（MIC）而言，3-苯乙烯基-1,5-二苯基化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性几乎没有变化。发现4'，4“ -NMe2、4'，4” -NO2和4'，4“ -OMe化合物具有最高的活性。5-styryl-1,3-diphenyl系列的活性较低。比三苯乙烯系列。
• Amine-Catalyzed Aldol Condensation in the Presence of Lithium Perchlorate
  作者：Rainer Mahrwald、Aline Arnold、Morris Markert

  DOI：10.1055/s-2006-926346

  日期：——

  A catalytic aldol condensation in the presence of lithium perchlorate and tertiary amines is described giving pure products in high yields. The aldol condensation can be performed even in the presence of hydrated lithium perchlorate.

  描述了一种在过氯酸锂和三级胺存在下进行的催化醇缩反应，产生高产率的纯产品。即使在水合过氯酸锂存在的情况下，醇缩反应也可以进行。
• Synthesis of 1-Benzyl-6-(4-chlorophenyl)-2-(4-R-phenyl)-4-(4-Rstyryl)-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b][1,4]diazepines
  作者：Braulio Insuasty、Ricaurte Rodríguez、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonía、Roberto Martínez、Alfredo Toscano、E. Angeles

  DOI：10.3390/60800710

  日期：——

  yrazole (1) with substituted diarylidenketones (2) constitutes a convenient synthetic route to the hitherto unknown 1-benzyl-6-(4-chlorophenyl)-2-(4-R-phenyl)-4-(4-R-styryl)-2,3-dihydropyrazolo-[3,4-b][1,4]diazepines (3). Structures of all products were consistent with their IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS spectral data. X-ray crystallography data confirm the assigned structures.

  4-氨基-5-苄基氨基-3-(4-氯苯基)-1H-吡唑(1)与取代的二芳基酮(2)的反应构成了迄今为止未知的1-苄基-6-(4-氯苯基)合成路线)-2-(4-R-苯基)-4-(4-R-苯乙烯基)-2,3-二氢吡唑并-[3,4-b][1,4]二氮杂(3)。所有产物的结构与其IR、1H-NMR、13C-NMR和MS光谱数据一致。X 射线晶体学数据证实了指定的结构。
• Neuroprotective Potential of Synthetic Mono-Carbonyl Curcumin Analogs Assessed by Molecular Docking Studies
  作者：Haya Hussain、Shujaat Ahmad、Syed Wadood Ali Shah、Mehreen Ghias、Abid Ullah、Shafiq Ur Rahman、Zul Kamal、Farman Ali Khan、Nasir Mehmood Khan、Juma Muhammad、Mazen Almehmadi、Osama Abdulaziz、Saad Alghamdi

  DOI：10.3390/molecules26237168

  日期：——

  recognition (NOR) behavioral mice models. The effects of the synthesized compounds on the cholinergic system involvement in the brain hippocampus and their binding mode in the active site of cholinesterases were also determined. Compound h2 (p < 0.001) and h3 (p < 0.001) significantly inhibited the cholinesterases and reversed the effects of scopolamine by significantly reducing TLT (p < 0.001) in EPM

  痴呆症的认知能力下降与胆碱能系统的缺乏有关。在这项研究中，合成了五种单羰基姜黄素类似物，并基于它们有希望的体外抗胆碱酯酶活性，使用高架十字迷宫（EPM）进一步研究了它们在东莨菪碱诱导的健忘症中的体内神经保护和记忆增强作用。新的物体识别（NOR）行为小鼠模型。还确定了合成的化合物对参与脑海马的胆碱能系统及其在胆碱酯酶活性位点的结合模式的影响。化合物h2 ( p < 0.001) 和h3 ( p< 0.001) 通过显着降低EPM 中的 TLT ( p < 0.001 ) 显着抑制胆碱酯酶并逆转东莨菪碱的作用，而 ( p < 0.001) 增加了探索新对象的时间。在新的物体识别测试中，百分比辨别指数 (DI) 显着增加 ( p < 0.001)。使用MOE软件通过分子对接研究进一步验证了胆碱酯酶抑制机制。从体外、体内和离体研究中获得的结果表明，合成的姜黄素类似物表现出显着更高的记忆增强潜力，h