phenyl O-(α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 291765-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl O-(α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 1^I-thio-β-maltotrioside；phenyl 1-thio-β-D-maltotrioside；Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 291765-13-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₁₅S
• 分子量: 596.607
• InChiKey: YLMRQOIVXVPCMR-HIUMSLFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-(α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 phenyl 4^II,6^II-O-benzylidene-6^I-O-tert-butyldiphenylsilyl-1^I-thio-β-maltotrioside
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Cyclodextrins by Using Intramolecular Glycosylation

  摘要：

  An efficient synthesis of cyclodextrins (CDs) by using the intramolecular glycosylation is demonstrated. alpha-CD, an alpha(1-->4)linked hexaglucoside, was prepared via a block condensation of three maltose units. A modified key maltose intermediate as a precursor to both glycosyl donor and acceptor components was prepared in 6 steps starting from maltose. All the glycosylation for chain elongation and cyclization of saccharides was carried out after tethering the donor to the acceptor by the phthaloyl bridge to give the desired saccharides in good yields with complete alpha-selectivity. delta-CD composed of 9 glucose units was synthesized by the same manner from three maltotriose units.

  DOI：

  10.1021/jo025887r
• 作为产物：
  描述：

  β-D-maltotriose undecaacetate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 phenyl O-(α-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽三糖合成子的捷径：支链九糖的合成，6'''-α-麦芽三糖基-麦芽六糖

  摘要：

  描述了获得苯基 1-硫代-β-麦芽三糖苷衍生结构单元的捷径及其在合成支链九糖 6'''-α-麦芽三糖基-麦芽六糖中的用途。不是使用葡萄糖和麦芽糖作为起始原料，而是使用麦芽三糖并以精心设计的策略进行综合操作以获得苯基 O-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1 →4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3-二-O-苄基-l-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，苯基O-(2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α- D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基O-(2,3,6-三-O-苄基-α) -D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-(2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-

  DOI：

  10.1055/s-2002-20038

文献信息

• Cyclic dimerization of 1,2-unsaturated maltotriose derivatives with iodinium addition; one-pot preparation of a fully methylated 2 A ,2 D -dideoxy-2 A ,2 D -diiodocyclohexasaccharide
  作者：Nobuo Sakairi、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/c39930001874

  日期：——

  Iodonium ion treatment of 1,2-unsaturated octa-O-methylmaltotriose having a sole hydroxy group at the 4″-position results in dimerization of the trisaccharide derivative with simultaneous cyclization, giving a fully methylated cyclohexasaccharide consisting of four α-D-glucopyranosyl residues and two 2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl residues.

  碘鎓离子处理在4''-位置具有唯一羟基的1,2-不饱和八-O-甲基-麦芽三糖导致三糖衍生物二聚并同时环化，得到由四个α- D-吡喃葡萄糖基残基组成的完全甲基化的环六糖和两个2-脱氧-2-碘-α- D-甘露吡喃糖基残基。
• Cascade Rearrangements of Polyunsaturated Sugars: A Novel Approach to the Synthesis of Oligosaccharide Mimetics
  作者：Alan J. Pearce、Reynald Chevalier、Jean‐Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2203::aid-ejoc2203>3.0.co;2-#

  日期：2000.6

  The readily available tri-unsaturated trisaccharide 4 undergoes a stereoselective cascade of reductive rearrangements with TIBAL (triisobutylaluminium) to afford, after oxidative workup, the (14) ether-linked trisaccharide mimetics 3 and 10.

  容易获得的三不饱和三糖4与TIBAL（三异丁基铝）进行立体选择性的还原重排，从而在氧化后提供（14）醚连接的三糖模拟物3和10。