2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carbonitrile | 42160-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-5-phenyl-thiophene-3-carbonitrile；2-Amino-3-cyano-4-methyl-5-phenylthiophene；2-Amino-4-methyl-5-phenyl-3-thiophenecarbonitrile
• CAS: 42160-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: ALTJGNDYZQYJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carbonitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel fused thienodiazaphosphorine derivatives from 2-amino-3-cyanothiophenes and Lawesson's reagent

  摘要：

  In a simple one-pot procedure, treatment of 2-amino-3-cyanothiophenes with Lawesson's reagent (LR) leads to the new thieno[2,3-d][1,3,2]diazaphosphorine-6-thione-2-sulfides in good to excellent yields. A possible reaction mechanism, involving a Dimroth-type rearrangement, is proposed. The structure of obtained products was confirmed by NMR (H-1, P-31, and C-13) and IR spectroscopies and by mass spectrometry.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.639021
• 作为产物：
  描述：

  2-formylamino-3-carbamoyl-4-methyl-5-phenylthiophene 在 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of heterocyclic compounds

  摘要：

  制造具有以下结构的杂环化合物的方法：##STR1## 其中X是氰基、酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、可选择取代的烷氧羰基、硝基、苯基或磺酰基，Y是氢、可选择取代的烷基或可选择取代的芳基，包括将具有以下结构的化合物：##STR2## 与酸卤在具有以下结构的化合物的存在下反应##STR3## 可选择在无水溶剂的存在下，并将得到的具有以下结构的化合物：##STR4## 或其酸盐，在酸性介质中水解，其中Z是氢或可选择取代的烷基或芳基基团，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示可选择取代的烷基、环烷基或芳基基团，或R.sup.2和R.sup.3与氮原子一起形成5-或6-成员含氮杂环环。

  公开号：

  US04111956A1

文献信息

• Thienylharnstoff-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0224140A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  Thienylharnstoff-Derivate der Formel (I) in welcher X und R bis R5 die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, und deren Säureadditions-Salze, sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel im Pflanzenschutz. Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man z.B. geeignete Thienylamine mit geeigneten Iso(thio)cyanaten umsetzt oder geeignete Thienyli- so(thio)cyante mit geeigneten Aminosäuren bzw. deren Säureadditionssalzen gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt und gegebenenfalls physiologisch verträgliche Säuren addiert.

  式（I）的噻吩基脲衍生物（其中 X 和 R 至 R5 具有说明中给出的含义）及其酸加成盐，以及它们在植物保护中作为杀虫剂的用途。 式（I）的化合物可通过例如合适的噻吩基胺与合适的异（硫代）氰酸酯反应，或通过合适的噻吩基如此（硫代）氰酸酯与合适的氨基酸或其酸加成盐反应来制备，如果合适的话，可在催化剂存在下进行，如果合适的话，可在稀释剂存在下进行，如果合适的话，可加入生理上可耐受的酸。
• Substituted 2-Aminothiopen-derivatives: A potential new class of GluR6-Antagonists
  作者：D. Briel、A. Rybak、C. Kronbach、K. Unverferth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.025

  日期：2010.1

  In the course of search for new therapeutic agents against epilepsy new inhibitors for the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6 were synthesized.We were able to synthesize new substituted thieno[2,3-d]pyrimidines 3a,b, 4a,b, Sa,b as well as thiophene-3-carboxamides 2a-d and a multitude of substituted 4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acids.All compounds described herein were tested for their antagonistic effect towards the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest activity was observed for ethyl 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate 1c with an IC50 = 0.75 mu M at the GluR6 receptor. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• First Synthesis of Phosphorylated Thienopyridines from 2-amino-3-cyanothiophenes and <i>β</i>-ketophosphonates
  作者：Khaoula Khalladi、Soufiane Touil

  DOI：10.1080/10426507.2012.700354

  日期：2013.6.1

  In a simple procedure, treatment of 2-amino-3-cyanothiophenes with -ketophosphonates, under acid catalysis, leads to new 4-amino-5-phosphonothieno[2,3-b]pyridines in good to excellent yields. The structure of obtained products was confirmed by NMR (H-1, P-31, C-13) and IR spectroscopies, and by mass spectrometry.
• Synthesis and cytotoxic activity of 5,6-heteroaromatically annulated pyridine-2,4-diamines
  作者：C. Willemann、R. Grünert、P.J. Bednarski、R. Troschütz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.016

  日期：2009.7

  A series of 5,6-heteroaromatically annulated pyridine-2,4-diamines have been synthesized and their in vitro cytotoxic activities evaluated against six human cancer cell lines. Benzo[g] annulated pyrido[2,3-b]indolediamines 7a-b and 8 showed relatively high cytotoxic activity as well as most of the diamines with pyrrolo[2,3-b] pyridine 17, thieno[2,3-b] pyridine and furo[2,3-b] pyridine 26-28, 1,8-naphthyridine 32 and 34 and benzo[h] quinoline 37 skeletons. Surprisingly, pyrido[2,3-b] indolediamines 13 and 14 without benzo[g] annulation were inactive. None of the new compounds were as potent as ellipticine, the reference compound. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WIERZBICKI M.; CAGNIANT D.; CAGNIANT P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 7-8, PART. 2, 1786-1792
  作者：WIERZBICKI M.、 CAGNIANT D.、 CAGNIANT P.

  DOI：——

  日期：——