ethyl 2-acetoxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,6R)-3-cyclohexene-1-carboxylate | 331005-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,6R)-3-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 331005-76-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: OUPMPWOMRVACCR-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,6R)-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3,4-triacetoxy-(1S,2S,3S,4S,6R)-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环状方法立体选择合成高度氧化的环己烷

  摘要：

  高度氧化的环己烷的合成已通过Michael-Wittig方案，通过[3 + 3]环合从2，3- O-异亚丙基-（R）-甘油醛衍生的烯醛实现。γ-烷氧基烯醛体系负责立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00429-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 ethyl 2-acetoxy-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(1S,2R,6R)-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]环状方法立体选择合成高度氧化的环己烷

  摘要：

  高度氧化的环己烷的合成已通过Michael-Wittig方案，通过[3 + 3]环合从2，3- O-异亚丙基-（R）-甘油醛衍生的烯醛实现。γ-烷氧基烯醛体系负责立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00429-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of highly oxygenated cyclohexanes through a [3+3] annulation approach
  作者：G.V.M. Sharma、T. Rajendra Prasad、Palakodety Radha Krishna、K. Krishnudu、M.H.V. Ramana Rao、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00429-8

  日期：2000.11

  The synthesis of highly oxygenated cyclohexanes has been achieved through a Michael–Wittig protocol via a [3+3] annulation of the enal that is derived from 2,3-O-isopropylidene-(R)-glyceraldehyde. The γ-alkoxy enal system is responsible for the stereoselectivity.

  高度氧化的环己烷的合成已通过Michael-Wittig方案，通过[3 + 3]环合从2，3- O-异亚丙基-（R）-甘油醛衍生的烯醛实现。γ-烷氧基烯醛体系负责立体选择性。