3-(4-Nitro-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1) | 22563-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Nitro-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1)
• 英文别名: (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22563-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: RDZZZADNNPRXEZ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Nitro-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1) 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-Nitro-phenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Reinkhardt, M.; Mitina, V. G.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2244 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以72.72%的产率得到3-(4-Nitro-phenyl)-1--propen-(2)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  一些新型杂环查耳酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0401-7

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Synthesis and biologic activities of some novel heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Punita Sharma、Suresh Kumar、Furquan Ali、Sumati Anthal、Vivek K. Gupta、Inshad A. Khan、Surjeet Singh、Payare L. Sangwan、Krishan A. Suri、Bishan D. Gupta、Devinder K. Gupta、Prabhu Dutt、Ram A. Vishwakarma、Naresh K. Satti

  DOI：10.1007/s00044-012-0401-7

  日期：2013.8

  25, and 26 showed promising anticancer activity in all four tested cancer cell lines (HL-60, MOLT-4, PC-3, and HeLa). Compound 25 emerged as a very good potentiator of ciprofloxacin against multidrug resistant S. aureus and also showed promising anticancer activity. The present communication describes syntheses, bio-evaluation, and structure-related activity of the (E)-3-(substitutedphenyl)-1-hetrylprop-2-en-1-ones

  我们在碱性条件下，通过将2-乙酰基呋喃/ 2-乙酰基吡咯与取代的苯甲醛缩合，合成了36个查尔酮样（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮。在合成的36种分子中，有10种是新文献。这些分子的生物评估的研究表明，化合物5，9，15，25，和29分别为强效诺拉流出对泵抑制剂金黄色葡萄球菌通过减少环丙沙星四倍的MIC，而化合物11，21，25，和26在所有四个测试的癌细胞系（HL-60，MOLT-4，PC-3和HeLa）中显示出有希望的抗癌活性。化合物25作为环丙沙星对多种药物耐药的金黄色葡萄球菌的非常好的增强剂而出现，并且还显示出有希望的抗癌活性。本来文介绍了（E）-3-（取代苯基）-1-己基丙-2-烯-1-酮的合成，生物评价和与结构有关的活性。
• Preliminary Insight of Pyrrolylated-Chalcones as New Anti-Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus (Anti-MRSA) Agents
  作者：Mohanapriya Gunasekharan、Tae-Ik Choi、Yaya Rukayadi、Muhammad Alif Mohammad Latif、Thiruventhan Karunakaran、Siti Munirah Mohd Faudzi、Cheol-Hee Kim

  DOI：10.3390/molecules26175314

  日期：——

  Bacterial infections are regarded as one of the leading causes of fatal morbidity and death in patients infected with diseases. The ability of microorganisms, particularly methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), to develop resistance to current drugs has evoked the need for a continuous search for new drugs with better efficacies. Hence, a series of non-PAINS associated pyrrolylated-chalcones (1–15) were synthesized and evaluated for their potency against MRSA. The hydroxyl-containing compounds (8, 9, and 10) showed the most significant anti-MRSA efficiency, with the MIC and MBC values ranging from 0.08 to 0.70 mg/mL and 0.16 to 1.88 mg/mL, respectively. The time-kill curve and SEM analyses exhibited bacterial cell death within four hours after exposure to 9, suggesting its bactericidal properties. Furthermore, the docking simulation between 9 and penicillin-binding protein 2a (PBP2a, PDB ID: 6Q9N) suggests a relatively similar bonding interaction to the standard drug with a binding affinity score of −7.0 kcal/mol. Moreover, the zebrafish model showed no toxic effects in the normal embryonic development, blood vessel formation, and apoptosis when exposed to up to 40 µM of compound 9. The overall results suggest that the pyrrolylated-chalcones may be considered as a potential inhibitor in the design of new anti-MRSA agents.

  细菌感染被视为导致患病患者致命发病率和死亡的主要原因之一。微生物，特别是耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），对当前药物产生耐药性的能力引发了对具有更好功效的新药物的持续搜索的需求。因此，合成了一系列非PAINS相关的吡咯基化葵花素（1-15），并对其针对MRSA的效力进行了评估。含有羟基的化合物（8、9和10）显示出最显著的抗MRSA效果，MIC和MBC值分别在0.08至0.70 mg/mL和0.16至1.88 mg/mL之间。时间杀菌曲线和SEM分析显示，在暴露于9后的四小时内细菌细胞死亡，表明其具有杀菌性质。此外，9与青霉素结合蛋白2a（PBP2a，PDB ID：6Q9N）之间的对接模拟表明，其与标准药物具有相对相似的结合相互作用，结合亲和力得分为-7.0 kcal/mol。此外，斑马鱼模型显示，在暴露于高达40 µM的化合物9时，对正常胚胎发育、血管形成和凋亡没有毒性影响。总体结果表明，吡咯基化葵花素可能被视为设计新的抗MRSA药物的潜在抑制剂。
• Maxim; Copuzeanu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1936, vol. <5>3, p. 2251,2255
  作者：Maxim、Copuzeanu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Spiroindolinopyrrolidines
  作者：S. V. Borisova、V. V. Sorokin

  DOI：10.1134/s1070363222010030

  日期：2022.1