2-(溴乙酰基)吡咯 | 73742-16-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(溴乙酰基)吡咯
• 英文名称: 2-bromo-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone；2-bromo-1-pyrrol-2-yl-ethanone；2-Brom-1-pyrrol-2-yl-aethanon；α-bromo-2-acetylpyrrole
• CAS: 73742-16-2
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: LNXJNRIRUXVBHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277℃
• 密度：
  1.671
• 闪点：
  122℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴乙酰基)吡咯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 苯甲醛 作用下， 生成 吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1942, vol. 72, p. 357,362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 溴乙酰溴 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25 %的产率得到2-(溴乙酰基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  含2-羰基噻吩的苯并呋喃衍生物的合成、杀线虫评价及SAR研究

  摘要：

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107800

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20020006943A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picomaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picomaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为：1的化合物，在公开披露中定义的公式变量的情况下，有利地抑制或阻断了皮科玛病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，可用于治疗感染一种或多种皮科玛病毒（如RVP）的患者或宿主。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030225042A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of the formula: 1 where the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also described.

  公式为1的化合物，在公开说明中定义的公式变量的优点下，能够有效地抑制或阻止小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及包含这些化合物的药物组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（例如RVP）的患者或宿主非常有用。还描述了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Structure-Guided Design, Synthesis, and Antivirulence Assessment of Covalent <i>Staphylococcus aureus</i> Sortase A Inhibitors
  作者：Chuan Yue、Ziqi Yuan、Guobin Xu、Xiang-Na Guan、Bingyan Wei、Hequan Yao、Cai-Guang Yang、Tao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01615

  日期：2024.1.25

  against Gram-positive bacterial infections. However, the development of potent small-molecule SrtA inhibitors is constrained owing to the limited understanding of the mode of action of inhibitors in the SrtA binding pocket. Herein, we designed and synthesized a novel class of covalent SrtA inhibitors based on the binding mode detailed in the X-ray crystal structure of the ML346/Streptococcus pyogenes

  分选酶 A (SrtA) 是细菌毒力调节所需的膜相关半胱氨酸转肽酶，可将表面蛋白锚定到细胞壁上，从而协助生物膜形成。 SrtA 是针对革兰氏阳性细菌感染的抗毒治疗的目标。然而，由于对 SrtA 结合口袋中抑制剂的作用模式了解有限，有效的小分子 SrtA 抑制剂的开发受到限制。在此，我们根据ML346 /化脓性链球菌SrtA 复合物的 X 射线晶体结构中详细描述的结合模式，设计并合成了一类新型共价 SrtA 抑制剂。 ML346类似物Y40对金黄色葡萄球菌SrtA 的抑制活性提高了 2 倍，并且在体外对生物膜形成具有优异的抑制作用。 Y40在体内保护大蜡螟幼虫免受金黄色葡萄球菌感染，同时在体外最小程度地减弱葡萄球菌的生长。我们的研究表明，共价 SrtA 抑制剂Y40是一种抗毒剂，可有效对抗金黄色葡萄球菌感染。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US10421727B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（Ia）、（Ib）和（Ic）化合物及其亚属和种；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。

表征谱图