6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carbohydrazide | 301823-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carbohydrazide
• 英文别名: 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarbohydrazide；6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-2-carbohydrazide
• CAS: 301823-71-2
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O₂
• 分子量: 221.191
• InChiKey: YSKZOSSAOWMPCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carbohydrazide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl N-(6-fluoro-4-oxo-1H-quinolin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类似物14：抗疟疾1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）脲及其相关化合物的合成

  摘要：

  4-喹诺酮-2-碳酰肼 被转化为1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）脲 ，1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）咪唑烷-2,4-二酮 ，和N-（4-喹诺酮-2-基）氨基甲酸酯， 通过4-喹诺酮-2-羰基叠氮化物 。4-甲氧基喹啉-2-碳酰肼 也被转化为1-芳基-3-（4-甲氧基喹啉-2-基）脲 ，1-芳基-3-（4-甲氧基喹啉-2-基）咪唑烷-2,4-二酮 ，和N-（4-甲氧基喹啉-2-基）氨基甲酸酯， 通过4-甲氧基喹啉-2-羰基叠氮化物 。一些1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）脲表现出对耐氯喹的恶性疟原虫的体外抗疟活性，其中IC 50为0.93至4.00μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1813
• 作为产物：
  描述：

  (p-fluoroanilino)-fumaric acid, dimethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of quinoline carboxyguanidines as antidiabetic agents

  摘要：

  The synthesis and in vivo activities of a series of substituted quinoline carboxyguanidines as a possible novel class of antidiabetic agents is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00354-1

文献信息

• Quinolone Analogues 12: Synthesis and Tautomers of 2-Substituted 4-Quinolones and Related Compounds
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Kiminari Yoshida、Naoki Yamazaki、Kotoji Iwamoto、Yoshihiko Hamamoto、Eisuke Kaji、Kenji Sasaki、Yoshito Zamami

  DOI：10.1002/jhet.922

  日期：2012.11

  The 4‐quinolone‐2‐carboxylates 4a,b were converted into the 4‐quinolone‐2‐carbohydrazides 5a,b, hydrazones 6,7,10, and related compounds 8,9,11. The 4‐methoxyquinoline‐2‐carboxylate 12 was also transformed into the 4‐methoxyquinoline‐2‐carbohydrazide 13, which was modified to the hydrazone 14 and related compound 15. The antimicrobial activities of compounds 6b and 14 are described together with the

  4-喹诺酮-2-羧酸4A，B被转换成4-喹诺酮-2-碳酰肼5a，5b中，腙6,7,10，和相关的化合物8,9,11。4-甲氧基喹啉-2-羧酸酯12也被转化为4-甲氧基喹啉-2-碳酰肼13，其被改性为hydr 14和相关化合物15。描述了化合物6b和14的抗菌活性，以及化合物4-11在氘代二甲基亚砜和氘代三氟乙酸中的4-氧代和4-羟基互变异构体。
• 8-Fluoro-4-hydroxy-1<i>H</i>-[1,2,4]triazino[4,5-<i>a</i>]quinoline-1,6(2<i>H</i>)-dione: Synthesis and reactivity
  作者：Doloràs Edmont、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570400507

  日期：2003.9

  versatile methodology to synthesise 4-hydroxy-1H-[1,2,4]triazino[4,5-a]quinoline-1,6(2H)-dione from methyl 6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate has been developed. It involves car-bohydrazide formation followed by a condensation with triphosgene to form the fused [1,2,4]triazino ring. In addition, the reactivity of the [1,2,4]triazino ring has been studied.

  从甲基6-氟-4-氧代-合成4-羟基-1 H- [1,2,4]三嗪[4,5- a ]喹啉-1,6（2 H）-二酮的简单通用方法已经开发了1，4-二氢-2-喹啉羧酸酯。它涉及碳酰肼的形成，然后与三光气缩合以形成稠合的[1,2,4]三嗪基环。另外，已经研究了[1,2,4]三嗪基环的反应性。
• Quinolone Analogs 14: Synthesis of Antimalarial 1-Aryl-3-(4-quinolon-2-yl)ureas and Related Compounds
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Kiminari Yoshida、Naoki Yamazaki、Kenji Sasaki、Yoshito Zamami、Zhao Min、Atsumi Togi、Hideyuki Ito、Eisuke Kaji、Haruhiko Fukaya

  DOI：10.1002/jhet.1813

  日期：2014.8

  The 4-quinolone-2-carbohydrazide was converted into 1-aryl-3-(4-quinolon-2-yl)ureas , 1-aryl-3-(4-quinolon-2-yl)imidazolidine-2,4-diones ,, and N-(4-quinolon-2-yl)carbamates , via 4-quinolone-2-carbonylazide . The 4-methoxyquinoline-2-carbohydrazide was also transformed into 1-aryl-3-(4-methoxyquinolin-2-yl)ureas , 1-aryl-3-(4-methoxyquinolin-2-yl)imidazolidine-2,4-diones ,, and N-(4-methoxyquinolin-2-yl)carbamates

  4-喹诺酮-2-碳酰肼 被转化为1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）脲 ，1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）咪唑烷-2,4-二酮 ，和N-（4-喹诺酮-2-基）氨基甲酸酯， 通过4-喹诺酮-2-羰基叠氮化物 。4-甲氧基喹啉-2-碳酰肼 也被转化为1-芳基-3-（4-甲氧基喹啉-2-基）脲 ，1-芳基-3-（4-甲氧基喹啉-2-基）咪唑烷-2,4-二酮 ，和N-（4-甲氧基喹啉-2-基）氨基甲酸酯， 通过4-甲氧基喹啉-2-羰基叠氮化物 。一些1-芳基-3-（4-喹诺酮-2-基）脲表现出对耐氯喹的恶性疟原虫的体外抗疟活性，其中IC 50为0.93至4.00μM。
• Synthesis and evaluation of quinoline carboxyguanidines as antidiabetic agents
  作者：Dolorès Edmont、Richard Rocher、Christophe Plisson、Jacques Chenault

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00354-1

  日期：2000.8

  The synthesis and in vivo activities of a series of substituted quinoline carboxyguanidines as a possible novel class of antidiabetic agents is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.