(6E,10E,12S,13R)-6,10-dimethyl-15-hydroxy-12-methoxymethyloxy-13-(2-methoxymethyloxyethyl)-6,10-pentadecadien-2-one | 145284-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6E,10E,12S,13R)-6,10-dimethyl-15-hydroxy-12-methoxymethyloxy-13-(2-methoxymethyloxyethyl)-6,10-pentadecadien-2-one
• 英文别名: (6E,10E,12S,13S)-13-(2-hydroxyethyl)-12,15-bis(methoxymethoxy)-6,10-dimethylpentadeca-6,10-dien-2-one
• CAS: 145284-75-9
• 化学式: C₂₃H₄₂O₆
• 分子量: 414.583
• InChiKey: CZIOROQBBGBRRZ-LNCUMASBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,12S,13R)-6,10-dimethyl-15-hydroxy-12-methoxymethyloxy-13-(2-methoxymethyloxyethyl)-6,10-pentadecadien-2-one 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以110 mg的产率得到(3R,4S,5E,9E)-4-(methoxymethoxy)-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-6,10-dimethyl-14-oxopentadeca-5,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 164.75h， 生成 (6E,10E,12S,13R)-6,10-dimethyl-15-hydroxy-12-methoxymethyloxy-13-(2-methoxymethyloxyethyl)-6,10-pentadecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.

  摘要：

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1742

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Mayolide A. Absolute Structure of Mayolide A, a Secocembrane Diterpenoid from the Soft Coral Sinularia mayi.
  作者：Hiroto NAGAOKA、Makoto IWASHIMA、Haruyasu ABE、Kazuo IGUCHI、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.40.1742

  日期：——

  The stereoselective total synthesis of (+)-mayolide A (1) was achieved starting from D-mannitol via two crucial steps : stereoselective introduction of a two-carbon unit into the β-position of the butenolide 5 and repeated Claisen rearrangement to produce the side chain. The absolute structure of natural mayolide A from the Okinawa soft coral Sinularia mayi was determined as 2 by the present synthesis.

  (+)-mayolide A (1)的立体选择性全合成是从 D-甘露醇开始，通过两个关键步骤实现的：在丁烯内酯 5 的 β 位立体选择性引入一个双碳单元，以及反复进行克莱森重排生成侧链。通过本合成方法，确定了冲绳软珊瑚 Sinularia mayi 中天然 mayolide A 的绝对结构为 2。