(S)-(+)-γ-iodometil-γ-butirrolattone | 58879-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-γ-iodometil-γ-butirrolattone
• 英文别名: (5S)-(iodomethyl)-γ-butyrolactone；(S)-5-(iodomethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(S)-γ-Iodmethyl-γ-butyrolacton；2(3H)-Furanone, dihydro-5-(iodomethyl)-, (5S)-；(5S)-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 58879-36-0
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: JINVQKMSBSYTHN-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-γ-iodometil-γ-butirrolattone 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1S,5S,9S,2''S)-5,9-dimethyl-2'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-(5''-oxotetrahydrofurfuryl)-6,7-benzomorphan
  参考文献：
  名称：

  亲电γ-内酯κ阿片受体探针。2'-羟基-2-四氢糠基-5,9-二甲基-6,7-苯并吗啉非对映异构体的类似物。

  摘要：

  制备了在氮取代基中具有亲电基团的苯并吗啉，作为κ-阿片受体的潜在不可逆配体。这些是由去甲甲唑嗪与5-（碘甲基）-γ-丁内酯的对映异构体（11）的反应产物合成的。由具有“活性”（1R，5R，9R）-苯并吗啉立体化学的相应的饱和γ-内酯13和23制备α-亚甲基γ-内酯5和7以及环内α，β-不饱和γ-内酯8和9。当与参考化合物（2” S）-3和（2” R）-3相比时，仅缺少外环亚甲基的γ-内酯8、9、13和23保留对阿片样物质受体结合位点的显着亲和力。正如这些参考化合物所观察到的，

  DOI：

  10.1021/jm00112a019
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-γ-iodometil-γ-butirrolattone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING A PRECURSOR OF A SINGLE DAIRY-LACTONE ISOMER

  摘要：

  这份披露提供了一种制备单一乳酸内酯异构体前体的方法，制备单一乳酸内酯异构体的方法，以及其感官用途。

  公开号：

  US20180072693A1

文献信息

• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• 1,3-Asymmetric induction in the intramolecular [2+2] cycloaddition of alkene-keteniminium salts. Synthesis of (+)-gibberellic acid key intermediate
  作者：Pil-Jong Shim、Hee-Doo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02228-x

  日期：1998.12

  Optically active bicyclo[4.2.0]octan-7-ones were synthesized by stereoselective intramolecular [2+2] cycloaddition of alkene-keteniminium salt derived from L-glutamic acid, based on 1,3-asymmetric induction. Synthetic application toward (+)-gibberellic acid key intermediate was also described.

  光学活性的双环[4.2.0] octan-7-ones是通过立体选择性的分子内[2 + 2]环加成衍生自L-谷氨酸的烯烃-酮亚胺盐，基于1,3-不对称诱导而合成的。还描述了对（+）-赤霉素关键中间体的合成应用。
• Absolute configuration of eldanolide, the wing gland pheromone of the male African sugar cane borer, Eldana saccharina (Wlk.) syntheses of its (+) and (−) enantiomers.
  作者：J.P. Vigneron、R. Méric、M. Larchevêque、A. Debal、G. Kunesch、P. Zagatti、M. Gallois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85570-7

  日期：1982.1
• A synthetic approach to the pseudopterosins using cascade technology
  作者：David C. Harrowven、Shelagh T. Dennison、Peter Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73163-7

  日期：1994.6

  A rapid synthetic entry towards the pseudopterosins, a class of diterpenes which display potent anti-inflammatory and analgesic properties, is described. The key feature of this approach is the use of a sequential intramolecular, Lewis acid mediated Friedel-Crafts alkylation - Friedel-Crafts acylation sequence, viz 14 to 15, to establish the tricyclic carbon framework.
• Pirillo, D.; Vercesi, D.; Azzolina, O., Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 2, p. 111 - 116
  作者：Pirillo, D.、Vercesi, D.、Azzolina, O.、Traverso, G.

  DOI：——

  日期：——