25,26,27,28-tetrakis(octyloxy)calix<4>arene (cone conformer) | 141344-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrakis(octyloxy)calix<4>arene (cone conformer)
• 英文别名: 25,26,27,28-tetra(octyloxy)calix[4]arene；25,26,27,28-tetraoctyloxycalix[4]arene；calix[4]arene tetraoctyl ether；25,26,27,28-tetrakis(octyloxy)calix[4]arene (cone conformer)；25,26,27,28-Tetraoctoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene
• CAS: 141344-73-2
• 化学式: C₆₀H₈₈O₄
• 分子量: 873.356
• InChiKey: HCEMXZZSKLBFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C(Solvent: Chloroform; Hexane)
• 沸点：
  897.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrakis(octyloxy)calix<4>arene (cone conformer) 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 5,11,17,23-tetracyano-25,26,27,28-tetrakis(1-n-octyloxy)calix<4>arene (cone conformer)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkali metal binding properties of "upper rim" functionalized calix[4]arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00039a048
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 生成 25,26,27,28-tetrakis(octyloxy)calix<4>arene (cone conformer)
  参考文献：
  名称：

  对膦酸杯芳烃和O-烷基化类似物作为潜在的杯芳烃基磷脂的合成与毒理学

  摘要：

  合成了一系列对膦酸杯[ n ]芳烃1 a–g，带有羟基，n = 4和5，或在其下缘n = 4处具有不同长度的烷基链，并对其进行了体外评估在大鼠PC12细胞中对细胞生存力的影响和混合视网膜细胞的原代培养。化合物1a和1g的下边缘带有羟基，对PC12细胞的毒性比对烷基化的化合物 低。浓度高达1 mg mL -1不会影响活细胞的数量。混合的视网膜培养物对所测试的所有杯芳烃显示出更高的对毒性作用的敏感性。化合物 1 b从甲苯溶液中自组装成纳米纤维，1 c从水溶液中组装成微胶粒，这些纳米级结构显示了其在多种生物学作用中的潜在应用，例如增溶对硝基苯酚和姜黄素。

  DOI：

  10.1002/cplu.201100081

文献信息

• Novel Routes for the Synthesis of Upper Rim Amino and Methoxycarbonyl Functionalized Calix[4]arenes Carrying Other Types of Functional Groups
  作者：Peter Timmerman、Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Arturo Arduini、Stefania Grandi、Anna R. Sicuri、Andrea Pochini、Rocco Ungaro

  DOI：10.1055/s-1994-25435

  日期：——

  The selective functionalization of calix[4]arenes 1 by iodination at the upper rim in the presence of other functionalities is described. The resulting (partly) iodinated calix[4]arenes 2 are good starting materials for the preparation of both the corresponding carboxylic ester and amino derivatives 3 and 6, respectively.

  描述了在其他官能团存在的情况下，通过在上缘进行碘化选择性功能化的 calix[4]arene 1。所得的（部分）碘化 calix[4]arene 2 是制备相应的羧酸酯和氨基衍生物 3 和 6 的良好起始材料。
• Lower Rim−Upper Rim Hydrogen-Bonded Adducts of Calix[4]arenes
  作者：Remko H. Vreekamp、Willem Verboom、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo9603082

  日期：1996.1.1

  An upper-rim-substituted calix[4]arene tetracarboxylic acid forms hydrogen-bonded duplexes with lower-rim-substituted tetra(4-pyridyl)- and tetra(3-pyridyl)calix[4]arenes in chloroform. The formation of these adducts was studied by extraction experiments. The association constants determined via (1)H NMR dilution experiments in CDCl(3) are 7.6 x 10(3) and 1.3 x 10(3) M(-1) for the 4-pyridyl and the

  上边缘取代的杯[4]芳烃四羧酸与下边缘取代的四（4-吡啶基）-和四（3-吡啶基）杯[4]芳烃在氯仿中形成氢键双键。通过提取实验研究了这些加合物的形成。通过CDCl（3）中的（1）H NMR稀释实验确定的缔合常数分别为4-吡啶基和3-吡啶基衍生物的7.6 x 10（3）和1.3 x 10（3）M（-1）。固态和溶液中的IR研究表明，相互作用是基于氢键，质子转移的程度可以忽略不计。VPO测量值支持1：1加合物的形成。
• Cationic amphiphilic calixarenes to compact DNA into small nanoparticles for gene delivery
  作者：Roman V. Rodik、Anne-Sophie Anthony、Vitaly I. Kalchenko、Yves Mély、Andrey S. Klymchenko

  DOI：10.1039/c4nj01395f

  日期：——

  Cationic amphiphilic calixarenes with longer alkyl chains are less cytotoxic and their virus-sized DNA nanoparticles exhibit higher transfection efficiency.

  带有较长烷基链的阳离子两性卡立克酮对细胞毒性较小，它们的病毒大小的DNA纳米颗粒表现出更高的转染效率。
• Synthesis and crystal structure of p-acylated calix[4]arene ethers
  作者：Lukesh Bajaj、H. M. Chawla、Satish Kumar、Geeta Hundal、M. S. Hundal

  DOI：10.1007/s10847-012-0273-y

  日期：2014.4

  required to give derivatives which can span the channels and membranes and majorly influence transport phenomenon. As a part of our program to obtain calixarene based derivatives that can span and scan artificial membranes, C-acylation of calix[4]arene has been examined to yield peracylated and partially acylated calixarene ethers. 5,11,17,23-Tetraacetyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene has been obtained

  杯[n]芳烃的C-酰化是一个重要的反应，主要用于它们的进一步功能化，以提供具有不同形状、腔尺寸和分子受体特征的构象异构体，这些构象异构体可以选择性和特异性地结合离子和中性物质。杯芳烃上环或下环的烷基链长度可以根据需要进行调整，得到可以跨越通道和膜并主要影响转运现象的衍生物。作为我们获得可以跨越和扫描人造膜的杯芳烃衍生物的计划的一部分，杯芳烃的 C-酰化已被检查以产生过酰化和部分酰化的杯芳烃醚。5,11,17,23-四乙酰-25,26,27, 通过在氯化铝存在下使用二氯甲烷作为溶剂用乙酰氯处理四甲氧基杯[4]芳烃，已经以80%的产率获得了28-四甲氧基杯[4]芳烃。该结构是通过转化为相应的苯腙和肟而建立的。四乙酰四甲氧基杯[4]芳烃 2a 在单斜晶格中结晶，空间群 P21/C，a = 10.320(2) Å，b = 18.928(4) Å，c = 18.421(4) Å，β = 95.44(3)o
• Virus-Sized DNA Nanoparticles for Gene Delivery Based on Micelles of Cationic Calixarenes
  作者：Roman V. Rodik、Andrey S. Klymchenko、Namrata Jain、Stanislav I. Miroshnichenko、Ludovic Richert、Vitaly I. Kalchenko、Yves Mély

  DOI：10.1002/chem.201100154

  日期：2011.5.9

  amphiphilic molecules based on calix[4]arenes are highly attractive for controlled supramolecular assembly of DNA into small nanoparticles, since they present a unique conical architecture and can bear multiple charged groups. In the present work, we synthesized new amphiphilic calixarenes bearing cationic groups at the upper rim and alkyl chains at the lower rim. Their self‐assembly in aqueous solution

  基于杯[4]芳烃的大环两亲分子对DNA的超分子组装成小的纳米粒子具有很高的吸引力，因为它们具有独特的圆锥形结构并且可以带有多个带电基团。在目前的工作中，我们合成了在上边缘带有阳离子基团和在下边缘带有烷基链的新型两亲杯芳烃。它们在水溶液中的自组装通过荧光探针，荧光相关光谱，动态光散射，凝胶电泳和原子力显微镜来表征。我们发现，在低临界胶束浓度下，带有长烷基链（辛基）的杯芳烃自组装成直径为6 nm的胶束，并具有将DNA凝聚成直径约50 nm的小纳米颗粒的独特能力。相比之下，不能在低浓度下形成胶束的短链（丙基）类似物未能凝结DNA，形成了大的多分散DNA复合物。因此，小的DNA纳米颗粒的形成是分层的，需要将杯芳烃组装成胶束构造块，然后再与DNA共组装成小的病毒大小的颗粒。相对于带有短链类似物的大型DNA复合物，后者在细胞培养中显示出更好的基因转染效率，这表明杯芳烃/ DNA复合物的基因传递在很大程