(R)-(-)-neocarazostatin B | 137767-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-neocarazostatin B
• 英文别名: neocarazostatin B；neocarazostatin-B；1-[(2R)-2-hydroxypropyl]-3-methoxy-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-4-ol
• CAS: 137767-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: SDXRDEAECLPZHL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-neocarazostatin B 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以92%的产率得到carquinostatin A
  参考文献：
  名称：

  在有机合成中的过渡金属-第一部分83 ＃：合成和咔唑的药理潜在

  摘要：

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9073-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(2-methoxyphenoxy)diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 、 tetracarbonyl nickel 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 air 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 184.75h， 生成 (R)-(-)-neocarazostatin B
  参考文献：
  名称：

  新对偶氮他汀B的首次对映选择性全合成，测定其绝对构型并转化为卡喹他汀A。

  摘要：

  描述了新carazostatin B的首次对映选择性全合成，其绝对构型的确定以及向carquinostatin A的转化。

  DOI：

  10.1039/b515674b

文献信息

• Biosynthesis of Neocarazostatin A Reveals the Sequential Carbazole Prenylation and Hydroxylation in the Tailoring Steps
  作者：Sheng Huang、Somayah Sameer Elsayed、Meinan Lv、Jioji Tabudravu、Mostafa E. Rateb、Roland Gyampoh、Kwaku Kyeremeh、Rainer Ebel、Marcel Jaspars、Zixin Deng、Yi Yu、Hai Deng

  DOI：10.1016/j.chembiol.2015.10.012

  日期：2015.12

  Neocarazostatin A (NZS) is a bacterial alkaloid with promising bioactivities against free radicals, featuring a tricyclic carbazole nucleus with a prenyl moiety at C-6 of the carbazole ring. Here, we report the discovery and characterization of the biosynthetic pathway of NZS through genome mining and gene inactivation. The in vitro assays characterized two enzymes: NzsA is a P450 hydroxylase and NzsG is a new phytoene-synthase-like prenyltransferase (PTase). This is the first reported native PTase that specifically acts on the carbazole nucleus. Finally, our in vitro reconstituted experiment demonstrated a coupled reaction catalyzed by NzsG and NzsA tailoring the NZS biosynthesis.
• First enantioselective total synthesis of neocarazostatin B, determination of its absolute configuration and transformation into carquinostatin A
  作者：Regina Czerwonka、Kethiri R. Reddy、Elke Baum、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/b515674b

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of neocarazostatin B, the determination of its absolute configuration and transformation into carquinostatin A are described.

  描述了新carazostatin B的首次对映选择性全合成，其绝对构型的确定以及向carquinostatin A的转化。
• Transition metals in organic synthesis - Part 83#: Synthesis and pharmacological potential of carbazoles
  作者：Taylor A. Choi、Regina Czerwonka、Ronny Forke、Anne Jäger、Jan Knöll、Micha P. Krahl、Tilo Krause、Kethiri R. Reddy、Scott G. Franzblau、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1007/s00044-007-9073-0

  日期：2008.6

  the first naturally occurring carbazole alkaloids with antituberculosis (anti-TB) activity, clausine K and micromeline, a study on the structure–activity relationships for anti-TB-active carbazole derivatives has been carried out. The 6-oxygenated carbazoles glycozoline and glycozolinine show antibiotic activity towards several microorganisms. The 7-oxygenated carbazole siamenol exhibits anti-HIV activity

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。