(E)-1,1-dichloro-4,8-dimethylnona-1,3,7-triene | 96203-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1,1-dichloro-4,8-dimethylnona-1,3,7-triene
• 英文别名: (3E)-1,1-dichloro-4,8-dimethylnona-1,3,7-triene
• CAS: 96203-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂
• 分子量: 219.154
• InChiKey: VXRBQXLLQZBLEJ-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dichloro-4,8-dimethylnona-1,3,7-triene 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到(E)-4,8-Dimethylnona-3,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  前所未有的催化自动胺化中碘（III）化合物的多个方面，用于手性胺的合成

  摘要：

  碘（III）试剂用于催化一锅法反应，首先用作氧化剂和底物，然后用作交叉偶联伙伴，以提供手性多官能胺。该策略依赖于碘（III）氧化剂的初始催化自动C（sp 3）-H胺化反应，该胺可提供胺衍生的碘（I）产品，该产品随后用于钯催化的交叉偶联中，从而提供多种具有高产量和出色的立体选择性的有用构建基块。这项研究证明了高价碘试剂的自我胺化的概念，这增加了芳基部分的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201602022
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1,1,1-trichloro-4,8-dimethylnona-3,7-dien-2-ol 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1,1-dichloro-4,8-dimethylnona-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of 2-alkenyl- and 2-aryl-substituted 1,1-dichloroethylenes from unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952654

文献信息

• Tandem Catalytic C(sp³)H Amination/Sila-Sonogashira-Hagihara Coupling Reactions with Iodine Reagents
  作者：Julien Buendia、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201412364

  日期：2015.5.4

  A new tandem CN and CC bond‐forming reaction has been achieved through RhII/Pd0 catalysis. The sequence first involves an iodine(III) oxidant, then the in situ generated iodine(I) by‐product is used as a coupling partner. The overall process demonstrates the synthetic value of iodoarenes produced in trivalent iodine reagent mediated oxidations.

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。
• Combination of gold and redox enzyme catalysis to access valuable enantioenriched aliphatic β-chlorohydrins
  作者：Lorena Escot、Sergio González-Granda、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/d2ob01953a

  日期：——

  The synthesis of enantioenriched β-chlorohydrins is highly appealing due to their relevance as building-blocks in organic synthesis. However, the approximation to aliphatic derivatives is particularly challenging due to the difficulties to get access to the α-chloroketone precursors. Herein, we propose a straightforward and scalable approach combining in a concurrent manner gold(I) and redox enzyme

  富含对映体的 β-氯醇的合成因其作为有机合成中的构建单元的相关性而极具吸引力。然而，由于难以获得 α-氯酮前体，因此接近脂肪族衍生物特别具有挑战性。在此，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过水合-生物还原级联以并发方式结合金 ( I ) 和氧化还原酶催化。总共获得了九种带有不同官能团的脂肪族 β-氯代醇，具有非常高的产率 (63–88%) 和立体选择性 (>99% ee)。