2,4-di-O-benzoylascarylose | 104768-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzoylascarylose
• 英文别名: (2R,3R,5R,6S)-2-Hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate；[(2S,3R,5R,6R)-5-benzoyloxy-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 104768-13-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: KGXCFFZTACWHAU-QIYDDFJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzoylascarylose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-2-((R)-hex-5-en-2-yloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  光亲和标记的 Daumone 类似物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10453
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 二丁基二氯化锡 、 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-di-O-benzoylascarylose 、 2,4-di-O-benzoyl ascarylose
  参考文献：
  名称：

  结合合成和 MicroED 鉴定秀丽隐杆线虫中的尿酸葡萄糖核苷-蛔苷结合物。

  摘要：

  尽管核苷在活生物体中无处不在，但很少从动物中鉴定出核苷衍生的天然产物。在这里，我们结合合成和新兴的电子显微镜技术微晶电子衍射来确定秀丽隐杆线虫中几种N 3 -（β-吡喃葡萄糖基）尿酸衍生物的结构。这些非经典的葡糖核苷进一步整合了蛔苷部分，为此我们提出了一条缩短的合成路线。磷酸化葡糖核苷的产生受进化上保守的胰岛素信号传导的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02038

文献信息

• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ASCAROSIDE MODIFICATION OF MAMMALIAN MICROBIOTA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'ADMINISTRATION DE MICROBIOTE DE MAMMIFÈRE
  申请人：HOLOCLARA INC

  公开号：WO2020247480A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Described herein are composition of ascarosides, methods of using them, and the like for inhibiting bacterial population growth or for altering the relative ratio of sub-populations of first and second bacteria in a mixed population of bacteria. The invention is particularly useful, for example, for modifying a microbiome of a patient (e.g., for treatment of gut microbiome dysfunction).

  本文描述了ascarosides的组成，它们的使用方法等，用于抑制细菌种群生长或改变混合细菌种群中第一和第二细菌亚种的相对比例等。该发明特别有用，例如，用于修改患者的微生物组（例如，用于治疗肠道微生物组功能障碍）。
• [EN] 6R-(3,6-DIDEOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIC ACID, PREPARATION PROCESS FOR THE SAME AND DAUER EFFECT THEREOF<br/>[FR] ACIDE 6R-(3,6-DIDESOXY-L-ARABINO-HEXOPYRANOSYLOXY)HEPTANOIQUE, PROCEDE DE PREPARATION DE CET ACIDE ET EFFET DAUER DE CET ACIDE
  申请人：JUNG MANKIL

  公开号：WO2005075491A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a determination of a stereochemistry, a synthesis and dauer effect of 6R-(3,6-dideoxy-L-arabino-hexopyranosyloxy) heptanoic acid as a pheromone isolated from the Caenorhabditis elegance related to suppress of aging and stress. It becomes possible to develop medical substances using the pheromone relating to aging, stress, metabolism, signal transfer system in vivo, and anti-cancer, obesity and a suppressing agent for aging and stress.

  本发明涉及一种从Caenorhabditis elegans中分离出的6R-(3,6-二去氧-L-阿拉伯糖基)庚酸酯素的立体化学确定、合成和抑制老化和应激的效果。利用与老化、应激、新陈代谢、体内信号传递系统以及抗癌、肥胖和抑制老化和应激的药剂相关的这种信息素，可以研发出医药物质。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING IMMUNITY IN PLANTS
  申请人：Boyce Thompson Institute for Plant Research, Inc.

  公开号：US20160037741A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compositions and methods for enhancing disease resistance in plants are disclosed.

  揭示了用于增强植物抗病能力的组合物和方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING IMMUNITY IN PLANTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER L'IMMUNITÉ DANS DES PLANTES
  申请人：BOYCE THOMPSON INSTITUTE FOR PLANT RES INC

  公开号：WO2020214901A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Compositions and methods for protecting an organism from a pathogen are disclosed.

  揭示了一种保护生物体免受病原体侵害的组合物和方法。