(2S,3E)-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diol | 1407168-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3E)-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-ene-1,2-diol
• CAS: 1407168-64-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NMWMRCPMNUFMNT-HENSLRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 四溴化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 10% Pd/C 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5S,6S,10S,13R)-6,10-bis(benzyloxy)-2,2,3,3,5,13,15,15,16,16-decamethyl-4,14-dioxa-3,15-disilaheptadec-8-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 copper(II) choride dihydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3E)-4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  双重分子内杂-迈克尔加成法（DIHMA）立体选择性地丁二酮A的全合成†

  摘要：

  描述了地inemasone A（具有螺环部分的生物活性代谢物）的第一个全合成。螺环单元构建的主要策略涉及炔酮部分的双分子内异-迈克尔加成（DIHMA）。如此获得的轴向-赤道单异头螺帽，在用ZnBr 2螺旋异构化后，转化为必需的轴向-轴向双异头螺帽。由四个手性炔丙醇（C5–C11片段）和二羟基醛（C1–C4片段）制备具有四个立体中心的炔酮部分，然后从D-甘露醇 和 巴豆醇 分别。

  DOI：

  10.1039/c2ob26396c

文献信息

• Synthesis of jaspine B regioisomers through palladium-catalyzed stereoselective tetrahydrofuran formation: Insight into the ligand recognition of sphingosine kinases
  作者：Takashi Miyagawa、Shinsuke Inuki、Maho Honda、Shinya Nakamura、Isao Nakanishi、Nobutaka Fujii、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.042

  日期：2018.4

  We recently reported a structure-activity relationship study of 4-epi-jaspine B derivatives toward sphingosine kinase (SphK) and identified selective inhibitors of two SphK isoforms. In this study, we designed and synthesized jaspine B regioisomers on the basis of palladium-catalyzed tetrahydrofuran formation and late-stage cross metathesis reactions to investigate the influence of the substitution

  我们最近报道4-的结构-活性关系研究外延朝向鞘氨醇激酶（中SphK）和两个中SphK同种型的鉴定选择性抑制剂-jaspine乙衍生物。在这项研究中，我们基于钯催化的四氢呋喃形成和后期交叉易位反应设计和合成了茉莉B区域异构体，以研究官能团的取代位置对SphK抑制的影响。对jaspine B区域异构体SphK抑制活性的评估表明，这些化合物中的几种表现出与4- epi- jaspine B相当的SphK1 / 2抑制能力。
• Synthesis and in vitro antiproliferative profile of novel isomeric aza-analogues of natural jaspine B
  作者：Michaela Novotná、Jana Špaková Raschmanová、Miroslava Martinková、Martina Bago Pilátová、Juraj Kuchár、Miroslava Litecká、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132570

  日期：2022.1