2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 866719-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][TBDPS(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 866719-69-9
• 化学式: C₄₅H₄₂Cl₃NO₉Si
• 分子量: 875.274
• InChiKey: HXZCXCBKZHZEHQ-CXEDZHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Some Aspects of Selectivity in the Reaction of Glycosyl Donors*

  摘要：

  Some advantages, disadvantages, and anomalies of various donors in glycosidations are discussed. By studying several two-component donor/acceptor-diol reactions, it is shown that regiopreferences are not very sensitive to the type of donor used. However, in competitive glycosidations within a given type of donor and between different types of donor, it is shown that regio- and chemoselectivities must be indexed to donor reactivity.

  DOI：

  10.1080/07328300500176528
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用于催化糖基化的正戊烯基型糖苷及其在单催化剂单罐寡糖装配中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03038

文献信息

• Solution-phase oligosaccharide synthesis in a cycloalkane-based thermomorphic system
  作者：Shokaku Kim、Ai Tsuruyama、Akihiro Ohmori、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/b717446b

  日期：——

  The cycloalkane-based thermomorphic (CBT) system is a convenient and practical method for oligosaccharide synthesis, and hydrophobically modified oligosaccharides have a remarkable affinity for CBT solutions composed of methylcyclohexane and propionitrile.

  环状烷烃基热形态（CBT）体系是一种便捷实用的低聚糖合成方法，经过疏水改性的低聚糖对由甲基环己烷和丙腈组成的CBT溶液表现出显著的亲和性。
• Conformation-Controlled Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery Method for α-Xylosylation
  作者：Deqin Cai、Ya Bian、Shengjie Wu、Kan Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00187

  日期：2021.8.6

  α-xyloside-containing molecules was full of challenges. Herein, a robust method is presented for selective α-xylosylation via combination of a rare conformation-controlled strategy and the hydrogen-bond-mediated aglycone delivery method. Various native branched α-xyloside structures necessitate an orthogonally protected xyloside, and a three-pot preparation method of the xylosyl donor was developed for this novel

  α-木糖基化聚糖和木糖基衍生物是生物医学上重要的分子，它们显示出许多抗感染、癌症、炎症等生物活性。由于缺乏有效的α-木糖基化方法，含α-木糖苷分子的合成充满挑战。在此，通过结合罕见的构象控制策略和氢键介导的苷元递送方法，提出了一种用于选择性 α-木糖基化的稳健方法。各种天然支链 α-木糖苷结构需要正交保护的木糖苷，为此新的 α-木糖基化方法开发了木糖基供体的三锅制备方法，并进一步应用于木葡聚糖侧链 N 的首次合成。这项工作提供了一种有效的 α-木糖基化方法，可以实现各种 α-木糖苷结构。构象控制策略对五碳吡喃糖的化学也有重要参考。
• <i>n</i>-Pentenyl-Type Glycosides for Catalytic Glycosylation and Their Application in Single-Catalyst One-Pot Oligosaccharide Assemblies
  作者：Yujia Zu、Chenglin Cai、Jingyuan Sheng、Lili Cheng、Yingle Feng、Shengyong Zhang、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03038

  日期：2019.10.18

  We have developed a new type of n-pentenyl-type glycosides that can be activated by catalytic amounts of promoter, Hg(NTf2)2 or PPh3AuCl/AgNTf2, at room temperature. The mild activation conditions and outstanding stability of common protection/deprotection manipulations enable the enynyl donors to have broad applications in constructing various glycosidic bonds. Furthermore, under the Hg(NTf2)2-catalyzed

  我们已经开发出一种新型的正戊烯基型糖苷，可以在室温下通过催化量的启动子Hg（NTf 2）2或PPh 3 AuCl / AgNTf 2进行活化。普通保护/去保护操作的温和活化条件和出色的稳定性使烯丙基供体在构建各种糖苷键方面具有广泛的应用。此外，在Hg（NTf 2）2催化的条件下，实现了不同类型供体的顺序活化，在此基础上，通过新开发的单催化剂一锅法合成了龙胆四糖。
• Some Aspects of Selectivity in the Reaction of Glycosyl Donors*
  作者：Clara Uriel、Ana M. Gomez、J. Cristóbal López、Bert Fraser‐Reid

  DOI：10.1080/07328300500176528

  日期：2005.8

  Some advantages, disadvantages, and anomalies of various donors in glycosidations are discussed. By studying several two-component donor/acceptor-diol reactions, it is shown that regiopreferences are not very sensitive to the type of donor used. However, in competitive glycosidations within a given type of donor and between different types of donor, it is shown that regio- and chemoselectivities must be indexed to donor reactivity.