(E)-3-tosylacrylic acid | 715-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-tosylacrylic acid
• 英文别名: trans-β-p-Tolylsulfonyl-acrylsaeure；(2E)-3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]prop-2-enoic acid；(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enoic acid
• CAS: 715-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: MXTRJSXCQMVPSG-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-tosylacrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物作为选择性c-Met抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了两个带有1 H-咪唑-4-羧酰胺基或（E）-3-氢磺酰基丙烯酰胺基序的新型6,7-二取代-4-（2-氟苯氧基）喹啉衍生物（16 – 31和32 – 42）。并评估其体外细胞毒性活性。大多数化合物对测试的三种细胞系表现出中等至优异的效力，并且进一步检查了十五种化合物对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物16（c-Met激酶[IC 50 ] = 1.1 nM）对具有IC的HT-29，MKN-45和A549细胞表现出高选择性和显着的细胞毒性50个值0.08、0.22和0.07μM，它们的活性是福瑞替尼的3.1倍，1.4倍和2.1倍。初步的结构-活性关系以及分子对接表明，1 H-咪唑-4-羧酰胺基作为连接基对于抗肿瘤活性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.12.002
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-tosylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Najera, Carmen; Baldo, Beatriz; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1029 - 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones from Vinyl Halides in Water
  作者：Shuai Liang、Ruo-Yi Zhang、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201301101

  日期：2013.11

  A practical transition-metal-free procedure for the synthesis of (E)-vinyl sulfones through the coupling of vinyl halides with sodium sulfinates in water is reported. The reaction is strongly influenced by the presence of acids, and the use of nBu4NBr promotes its efficiency.

  报道了一种通过卤乙烯与亚磺酸钠在水中偶联来合成 (E)-乙烯基砜的实用无过渡金属程序。该反应受到酸存在的强烈影响，并且 nBu4NBr 的使用提高了其效率。
• Metal-Free Route to Carboxylated 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Methoxycarbonyl-Modified Vinyl Sulfone
  作者：Jayanta Das、Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02443

  日期：2019.12.6

  A metal-free alternative to the regioselective synthesis of carboxylated 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles (1,4-cDTs) has been accomplished. A methoxycarbonyl-substituted vinyl sulfone on reactions with organic azides resulted in the formation of 1,4-cDTs in an operationally simple route. The reaction, carried out with a variety of organic azides containing free alcohol, acid, Boc-protected amine,

  现已实现了无金属替代方案，可选择性取代羧基化的1,4-二取代1,2,3-三唑（1,4-cDTs）。与有机叠氮化物反应时，甲氧基羰基取代的乙烯基砜导致以操作简单的方式形成1,4-cDTs。发现该反应是使用多种有机叠氮化物进行的，这些有机叠氮化物具有普遍性质，该有机叠氮化物包含游离醇，酸，Boc保护的胺，酯，保护糖，长链烷烃，苄基，9-甲基蒽基和胆固醇基，提供了许多新的化学实体；叠氮化物的反应主要生成所需的产物和一些未预期的产物。本文首次报道了任何1,4-二取代1,2的有针对性的无金属合成，
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonation of Alkynylcarbonyl Compounds with Sulfinic Acid in Water
  作者：Chao Wu、Panpan Yang、Zhimin Fu、Yong Peng、Xin Wang、Zuozhi Zhang、Fang Liu、Wenyi Li、Zhizhang Li、Weimin He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01549

  日期：2016.11.18

  We report the atom-economic and environmentally friendly synthesis of Z-β-sulfonyl-a,β-unsaturated carbonyl compounds in water. The mechanism study reveals that the hydrosulfonylation of alkynylcarbonyl compounds with sulfinic acids proceeds via a mechanism that features a sulfinic acid molecule protonating an alkynyl motif to form the ethenium intermediate, which subsequently reacted with a sulfonyl

  我们报告了水中Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的原子经济和环境友好合成。机理研究表明，炔基羰基化合物与亚磺酸的氢磺酰化反应是通过一种机理进行的，该机理的特征是亚磺酸分子使炔基基元质子化，从而形成乙烯中间体，随后该中间体与磺酰基阴离子反应，得到所需的产物。乙烯中间体可区分炔烃底物C bondC三键上两个取代基之间的电子和空间需求，以显示来自多种Z -β-磺酰基-a，β-不饱和羰基化合物的高区域选择性和立体选择性。
• Design and Synthesis of Novel 4-Phenoxyquinolines Bearing 3-Hydrosulfonylacrylamido or 1<i>H</i>-Imidazole-4-carboxamido Scaffolds as c-Met Kinase Inhibitors
  作者：Jiao Wang、Lijun Xie、Yu Wang、Xiaoqiang Wang、Shuancheng Xi、Tianfang Zeng、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.1002/ardp.201600307

  日期：2017.2

  A series of novel 6,7‐disubstituted‐4‐phenoxyquinoline derivatives bearing (E)‐3‐hydrosulfonylacrylamido or 1H‐imidazole‐4‐carboxamido moieties were designed, synthesized and evaluated for their cytotoxicity against A549, MKN‐45, and HT‐29 cancer cell lines in vitro. All the target compounds showed moderate to significant cytotoxic activity against the tested cells with IC50 values ranging from 0.13

  设计、合成了一系列带有 (E)-3-氢磺酰基丙烯酰胺或 1H-咪唑-4-羧酰胺部分的新型 6,7-二取代-4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对 A549、MKN-45 和 HT-的细胞毒性29 种体外癌细胞系。所有目标化合物对受试细胞均显示出中等至显着的细胞毒活性，IC50 值范围为 0.13 至 2.65 µM。进一步检查了其中五个对 c-Met 激酶的抑制活性，确定化合物 30 是一种有前景的药物（c-Met IC50 = 1.52 nM），其对 HT-29、MKN 的 IC50 值为 0.24、0.45 和 0.13 µM ‐45 和 A549 细胞，分别。
• A Library Synthesis of Pyrazoles by Azomethine Imine Cycloaddition to the Polymer-supported Vinylsulfone
  作者：Nobuhiro Fuchi、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2005.438

  日期：2005.3

  1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine imines to the polymer-supported vinylsulfone was achieved. Pyrazole derivatives bearing various aryl groups were synthesized regioselectively.

  实现了偶氮亚胺与聚合物支撑的乙烯基砜的 1,3-二极环加成。带有各种芳基的吡唑衍生物得以选择性合成。