N-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone | 240798-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone
• 英文别名: 1-(2-Trimethylsilylethoxymethyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 240798-89-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂Si
• 分子量: 277.439
• InChiKey: WKGALMYKDGJPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel Borane Reduction of Ether-Protected Aromatic Lactams

  摘要：

  Borane reduction of ether-protected aromatic lactams produces 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (5 and 6) in excellent yields. This reaction provides a novel one-pot tandem process for reduction of amide group and N-protected groups. Experimental results demonstrate that the reaction proceeds through two consecutive elimination and reductions via two C-O bond cleavages to form the foresaid products.

  DOI：

  10.1021/jo040103q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl>-3,4-dihydro-2(H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-Aza-Grob Fragmentation in Hydride Reduction of Ether-Protected Aromatic Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990549k