methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-2-ynoate | 1552304-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-2-ynoate
• CAS: 1552304-68-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: AYEVUWRMWGJRFZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-2-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide

  摘要：

  A highly enantioselective total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide is described. The key steps involved in this synthesis are enzymatic kinetic resolution and Alder-Rickert reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.089
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-1-yn-3-yl acetate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide

  摘要：

  A highly enantioselective total synthesis of paecilocin A and 3-butyl-7-hydroxyphthalide is described. The key steps involved in this synthesis are enzymatic kinetic resolution and Alder-Rickert reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.089